N,N-di(4-pyridylacylamino)-1,4,5,8-naphthalene diimide | 13854-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-di(4-pyridylacylamino)-1,4,5,8-naphthalene diimide
• 英文别名: N,N′-di(4-pyridylacylamino)-1,4,5,8-naphthalenediimide；N-[5,7,12,14-tetraoxo-13-(pyridine-4-carbonylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 13854-41-6
• 化学式: C₂₆H₁₄N₆O₆
• 分子量: 506.434
• InChiKey: QQBCIFCHFHIZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(4-pyridylacylamino)-1,4,5,8-naphthalene diimide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  刺激响应的萘二酰亚胺作为隐形墨水：一种用于防伪的可重写荧光平台。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种基于异烟肼功能化萘二酰亚胺（ISO_NDI）响应于外部刺激的固态荧光转换行为来打击假冒和有价值信息存储的方法。HCl蒸气。ISO_NDI的独特功能可进一步用于与商用聚合物聚乙烯醇（PVA）一起开发不可见墨水（ISO_NDI-PVA）。在充满HCl蒸气的同时观察到固态荧光的恢复。这种材料的专有属性可以直接用作安全墨水，用于机密数据存储。基于上述策略，我们通过使用ISO_NDI-PVA油墨成功实现了可擦写应用，并通过创建不同的图案确认了其在各种基材上的实用效果。在HCl / NH3蒸气的影响下，ISO_NDI-PVA墨水的固态荧光转换行为在多个循环中显示出可逆的开/关信号。机理研究支持分子间电荷转移（ICT）现象明确参与固态荧光转换特性。响应于HCl蒸气而易于制造具有不可见到可见特性的油墨，为探索将ISO_NDI-PVA用作针对目标安全应用的不可见油墨的应用提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/asia.201901800
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60.38%的产率得到N,N-di(4-pyridylacylamino)-1,4,5,8-naphthalene diimide
  参考文献：
  名称：

  钴基配位聚合物模仿纳米酶过氧化物还原酶活性，用于特异性、灵敏地检测 Fe(II) 离子

  摘要：

  基于纳米酶的传感器已发展成为一种用于检测水样中令人讨厌的金属离子的均衡且高效的方法。这项工作为纳米酶传感器提供了连贯且有条理的前景。一种 Co(II) 基配位聚合物 [Co(L)(ac)]，命名为 Co-CP，（L = N, N-(苯并-3,8-菲咯啉-2,7-二基)二异烟酰胺，ac = CH3COO）已在本文中合成。使用手工研磨工艺构建的 Co(II) 基配位聚合物纳米颗粒 (Co-CP NP) 由于表面积增加和催化活性位点暴露而刺激纳米酶作用。使用 SCXRD、HRTEM、FESEM、PXRD 等各种复杂的分析技术对制备的 Co-CP NP 进行表征。由此形成的纳米颗粒尺寸约为 27 nm，属于多孔位点。 Co-CP NPs 表现出模拟 TMB（3,3',5,5'-四甲基联苯胺）氧化的过氧化物还原酶活性。利用 Co-CP NP 的催化作用选择性检测 Fe(II) 离子，检测限为 0.66

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.111784

文献信息

• A two-component molecular hybrid with enhanced emission characteristics and mechanoresponsive luminescence properties
  作者：Jian-Jun Liu、Shu-Biao Xia、Teng Liu、Jia-Ming Liu、Fei-Xiang Cheng

  DOI：10.1039/d1ce00465d

  日期：——

  considerable attention for their potential applications in many fields. For organic molecular materials, the mechanoresponsive luminescence phenomenon can significantly depend on the molecular packing modes and orientations of individual fluorophores, enabling the development of molecular materials with mechanoresponsive luminescence characteristics. Naphthalene diimides (NDIs) are well-known organic dyes

  机械响应发光材料是指由外部机械刺激引起的固态发光强度和/或颜色变化的材料，因其在许多领域的潜在应用而受到广泛关注。对于有机分子材料，机械响应发光现象在很大程度上取决于单个荧光团的分子堆积模式和取向，从而能够开发具有机械响应发光特性的分子材料。萘二亚胺 (NDI) 是众所周知的具有缺电子平面的有机染料，由于它们的光物理和光化学特性取决于堆积模式并且对微环境非常敏感，因此它们成为探索机械响应发光特性的绝佳候选者。在这项工作中，一种具有灵敏机械响应发光的新型二元电荷转移共晶复合物 IsoNDI·苯甲醚 (C1 ) (IsoNDI = N , N-二(4-吡啶酰氨基)-1,4,5,8-萘二亚胺)，被设计和制备。C1显示出有趣的增强的发射特性和可逆的机械致变色发光特性，通过机械研磨，颜色从橙色变为亮绿色 - 黄色。该研究表明，通过供体-受体相互作用开发新的机械响应发光材料是一种有效的途径。
• A multifunctional colorimetric sensor originating from a cadmium naphthalene diimide-based metal–organic framework: photochromism, hydrochromism, and vapochromism
  作者：Guoshuai Zhang、Chen Fu、Heyi Zhang、Hong Zhang

  DOI：10.1039/d1ce00352f

  日期：——

  A new cadmium metal–organic framework with photocontrolled luminescence properties and multiple chromic properties was synthesized for used as a multifunctional colorimetric sensor and provide a new route to design functional MOFs.

  一种新的镉金属有机框架被合成，具有光控荧光性能和多重色变性能，可用作多功能比色传感器，并提供了设计功能性金属有机框架的新途径。
• A three-dimensional supramolecular network structure through hydrogen bonding and π–π interaction: synthesis, structure, and the fluorescence detection of balsalazide disodium
  作者：Chen Wang、Zi Xin You、Yong-Heng Xing、Feng-Ying Bai、Zhan Shi

  DOI：10.1039/d1ce00373a

  日期：——

  2D, and 1D supramolecular structures through hydrogen bonds and π–π interactions. Structural analysis shows that co-crystals 1–3 are constructed into a hydrogen bond ring and chain with graph set notations R33(28), R22(26), C (8), and R66(38), through hydrogen bonds, respectively. Co-crystal 1 has obvious fluorescence properties due to its large conjugate plane. Through the study of the fluorescence

  三种共晶化合物1–3 (NDI-A·芴) ( 1 ), (H 3 TIBTC·4,4'-bipy) ( 2 ), (H 3 DIBTC·4,4'-bipy) ( 3 ) (NDI-A = N , N '-di(4-pyridylacylamino)-1,4,5,8-萘二亚胺，H 3 TIBTC = 2,4,6-triiodo-1,3,5-苯三羧酸，H 3 DIBTC = 2,4-二碘-1,3,5-苯三甲酸，4,4'-bipy = 4,4'-联吡啶）首先通过水热法合成。结构分析表明共晶化合物1-3通过氢键和π-π相互作用具有3D、2D和1D超分子结构。结构分析表明共晶1-3分别通过氢键构造成具有图形集符号 R 3 3 (28)、R 2 2 (26)、C (8) 和 R 6 6 (38)的氢键环和链。共晶1由于其大的共轭面而具有明显的荧光特性。通过对NDI-A、芴和共晶1的荧光发射光谱及其固体
• Stimuli-Responsive Naphthalenediimide Cd-MOFs Tuned by Different Aliphatic Dicarboxylic Acids with Extended Spacers
  作者：Chen Wang、Guang Zeng、Zi-Xin You、Yong-Heng Xing、Feng-Ying Bai、Li-Xian Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01007

  日期：2022.7.4

  aliphatic dicarboxylic acids have different spacer lengths, resulting in different structures of complexes 1–9. So, their packing structures are affected by the degree of distortion of the NDI-A ligand, the different aliphatic dicarboxylic acids ligands, and the hydrogen-bonding patterns. Complexes 1–9 showed stimuli-responsive emission tuned by different aliphatic dicarboxylic acids with extended

  基于N , N '-di(4-pyridylacylamino)-1,4的一系列新型 Cd 金属-有机框架 (MOF) ( 1 – 9 ) 具有不同的扩展间隔，其中七种脂肪族二羧酸作为二级构建接头,5,8-萘二亚胺 (NDI-A) 是通过在溶剂热条件下改变溶剂的体积比设计和合成的。此外，脂肪族二羧酸的二级结构接头具有不同的间隔长度，导致配合物1 – 9的结构不同. 因此，它们的堆积结构受 NDI-A 配体的扭曲程度、不同的脂肪族二羧酸配体和氢键模式的影响。配合物1-9在紫外光照射下表现出由具有延长间隔的不同脂肪族二羧酸调节的刺激响应发射，并伴随着从浅橙色到深棕色的颜色变化，并在加热下实现了可逆的光致变色，这表明它们可以作为秘密可擦墨水。此外，配合物1 – 9对甲胺（MA）表现出选择性的气相变色行为，并且在用MeOH洗涤后可以回收气相变色样品。值得注意的是，聚（乙烯醇）（PVA）-NDI-M