(R)-benzyl 3-(1H-indol-3-yl)butanoate | 1210360-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 3-(1H-indol-3-yl)butanoate
• 英文别名: benzyl (3R)-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 1210360-61-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: PZVRPYZCLRPRAJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 bis[(S)-4-(isopropyl)oxazoline-2-yl]-2-(thienyl)-ethene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (R)-benzyl 3-(1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（II）催化的吲哚与β取代的不饱和酰基膦酸酯的共轭加成反应

  摘要：

  通过使用杂亚芳基连接的双（恶唑啉）配体成功实现了吲哚向β-取代的不饱和酰基膦酸酯的首次铜催化对映选择性共轭加成反应。该反应具有高效，廉价的催化剂和广泛的通用性。对于β-烷基或β-芳基取代的不饱和酰基膦酸酯，可以实现高收率的3-吲哚基加合物，具有良好至优异的对映选择性（ee高达97％）。3-吲哚基加合物可作为吲哚生物碱合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500923

文献信息

• Acyl Phosphonates: Good Hydrogen Bond Acceptors and Ester/Amide Equivalents in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Hao Jiang、Márcio W. Paixão、David Monge、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja9097803

  日期：2010.3.3

  carbon-based nucleophiles such as oxazolones, indoles, and 1,3-dicarbonyl compounds. The reaction concept has been developed to be a double nucleophilic reaction, and it is shown that the acyl phosphonates serve as masked ester or amide equivalents, which upon quenching with the second nucleophile generate the parent structures in situ. Accordingly, formal C-C bond formation reactions of ester and amide substrates

  该研究表明，不饱和酰基膦酸酯是对映选择性有机催化中优异的氢键受体。通过使用手性硫脲或方酸酰胺作为催化剂，酰基膦酸酯通过氢键有效地配位和活化，从而成功地将手性从催化剂传递到底物。使用不同的碳基亲核试剂，如恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物，对 α,β-不饱和酰基膦酸酯进行了各种高度立体选择性的共轭加成。反应概念已发展为双亲核反应，并且表明酰基膦酸酯充当掩蔽酯或酰胺等价物，在与第二亲核试剂淬灭后原位生成母体结构。因此，实现了酯和酰胺底物的正式 CC 键形成反应，以良好的产率和出色的对映选择性提供了广谱的光学活性共轭加合物。根据实验结果，讨论了不同反应的机理，包括恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物与催化剂配位的酰基膦酸酯的途径以及催化剂在反应过程中的作用。亲核试剂。