3-methoxy-4-tert-butylacetanilide | 35291-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-tert-butylacetanilide
• 英文别名: N-(4-tert-butyl-3-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 35291-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IPGZZMJLQSPBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-methoxy-4-tert-butylacetanilide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到methyl (E)-3-(2-acetamido-5-(tert-butyl)-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/LA 催化的乙酰苯胺与分子氧的烯化反应

  摘要：

  通过直接 C-H 活化的过渡金属催化芳烃烯化代表了一种用于多功能药物合成的原子和步骤经济路线，并且在许多情况下，经常使用不同化学计量的氧化剂来实现过渡金属离子的合理催化效率。在此，我们报道了路易斯酸促进的 Pd( II ) 催化的乙酰苯胺烯化反应，以大气分子氧为氧化剂源。路易斯酸通过二乙酸酯桥与 Pd( II ) 物质连接显着提高了其催化效率，并且对烯化步骤的独立动力学研究表明，添加路易斯酸显着加速了烯化速率以及 C-H 活化步。 Pd( II )盐中内部碱的强碱性也可能通过碱辅助的β-氢化物消除有利于烯化反应。

  DOI：

  10.1039/d4ob00468j
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-3-methoxyaniline 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到3-methoxy-4-tert-butylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  观察 Pd(II) 催化的芳香 C-H 活化中的 Agostic 氢

  摘要：

  直接 C–H 活化和功能化为药物和材料合成提供了方便的方案。尽管已经提出了多种机制来描述过渡金属催化的 C-H 活化，但迄今为止，尚未观察到几种主要机制中共享的关键 agostic 氢中间体，这显然使基于机制的催化剂设计感到困惑。这项工作报告了该中间体在 Pd(II)/Sc(III) 催化的乙酰苯胺 C-H 活化中的直接观察，并研究了其在 C-H 活化中的稳定性和反应性。值得注意的是，这种中间体仅在富电子的乙酰苯胺中观察到，而σ m增加的间位取代基常量通常会加速 C-H 活化，这是碱辅助 C-H 活化机制的一个特征。这项研究揭开了这种中间体的面纱，了解了它的第一手物理化学性质，为基于机理的催化剂设计提供了新的思路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02256

文献信息

• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。
• Nucleoside triphosphate transporter and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10696720B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Disclosed herein are proteins, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for generating a modified nucleoside triphosphate transporter from Phaeodactylum tricornutum. Also disclosed herein proteins, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for production of a nucleic acid molecule that comprises an unnatural nucleotide utilizing a modified nucleoside triphosphate transporter from Phaeodactylum tricornutum.

  本文公开了蛋白质、方法、细胞、工程微生物和试剂盒，用于从三疣藻中产生修饰的核苷三磷酸转运体。本文还公开了利用来自 Phaeodactylum tricornutum 的改良三磷酸核苷转运体生产包含非天然核苷酸的核酸分子的蛋白质、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。
• NOVEL NUCLEOSIDE TRIPHOSPHATE TRANSPORTER AND USES THEREOF
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20190218257A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed herein are proteins, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for generating a modified nucleoside triphosphate transporter from Phaeodactylum tricornutum . Also disclosed herein proteins, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for production of a nucleic acid molecule that comprises an unnatural nucleotide utilizing a modified nucleoside triphosphate transporter from Phaeodactylum tricornutum.
• INCORPORATION OF UNNATURAL NUCLEOTIDES AND METHODS OF USE IN VIVO THEREOF
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20200224234A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Disclosed herein are in vivo methods, compositions, and kits for producing nucleic acids which comprises at least one unnatural base. Disclosed herein are in vivo methods of producing a nucleic acid with an expanded genetic alphabet, the method comprising incorporatin at least one unnatural base in the nucleic acid. Disclosed herein are semi-synthetic organisms comprising an expanded genetic alphabet, wherein the genetic alphabet comprises at least one unnatural base. Disclosed herein are compositions that include a heterologous or recombinant polymerase and methods of use thereof. Further, disclosed herein are kits that are useful for stably incorporating an unnatural nucleic acid into a nucleic acid molecule, e.g., using the methods provided by the present invention in in vitro condition or under a cell free condition.
• UNNATURAL BASE PAIR COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20200318122A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Disclosed herein are methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.