(3S,5S,7S,9S,11S,15R)-7-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-13-[(Z)-2-triisopropylsilyloxyethylidene]-5,9-epoxy-11,15-epoxy-8,8-dimethyl-9-methoxyhexadecan-16-ol | 1083349-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,7S,9S,11S,15R)-7-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-13-[(Z)-2-triisopropylsilyloxyethylidene]-5,9-epoxy-11,15-epoxy-8,8-dimethyl-9-methoxyhexadecan-16-ol
• 英文别名: [(2R,4Z,6S)-6-[[(2S,4S,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]-4-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethylidene]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1083349-19-2
• 化学式: C₅₉H₉₆O₈Si₃
• 分子量: 1017.66
• InChiKey: UOUCMKDBDOMUDX-AUZFHSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.53
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7S,9S,11S,15R)-7-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-13-[(Z)-2-triisopropylsilyloxyethylidene]-5,9-epoxy-11,15-epoxy-8,8-dimethyl-9-methoxyhexadecan-16-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(3S,5S,7S,9S,11S,15R)-7-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-13-[(Z)-2-triisopropylsilyloxyethylidene]-5,9-epoxy-11,15-epoxy-8,8-dimethyl-9-methoxyhexadecan-16-al
  参考文献：
  名称：

  关于修饰的Julia烯化用于bryostatin合成的用途

  摘要：

  使用醛27和苯并噻唑-2-基砜13和39的经过修饰的Julia烯烃化反应可提供烯烃28和42的有效合成，烯烃28和42是合成溴代他汀类的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.075
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,7S,9S,11S,15R)-7-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-13-[(Z)-2-triisopropylsilyloxyethylidene]-5,9-epoxy-11,15-epoxy-8,8-dimethyl-9-methoxy-16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(3S,5S,7S,9S,11S,15R)-7-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-13-[(Z)-2-triisopropylsilyloxyethylidene]-5,9-epoxy-11,15-epoxy-8,8-dimethyl-9-methoxyhexadecan-16-ol
  参考文献：
  名称：

  7 -des-O-新戊酰基-7 - O-苄基溴化他汀的全合成10

  摘要：

  描述了20-脱氧bryostatin的衍生物，即7 -des-O-新戊酰基-7 - O-苄基bryostatin 10的第一全合成。初步研究表明，对应于C17–C27片段的2-苯并噻唑基砜与对应于C1–C16片段的醛基的修饰Julia反应，提供了具有（E的高级中间体的高效，立体选择性组装）-16,17-双键。然后修饰C1-C16片段的合成，以使C1酸以烯丙基酯的形式存在于Julia偶联反应之前。开发了一种更有效的C17-C27砜合成方法，其中关键步骤是在烯丙基溴中存在丙烯酸酯部分的情况下，铋介导的烯丙基溴与醛的偶联。使用修饰的Julia反应完成了大环内酯类化合物的可扩展合成，然后进行了选择性脱保护和大环内酯化。合成的最后阶段需要选择性的羟基脱保护和引入敏感的C19–C21不饱和酮酸酯官能团。在羟基脱保护的研究过程中观察到意外的选择性。尤其是，在C 19处存在仲醇的三乙基甲硅烷基醚的情况下，

  DOI：

  10.1039/c7ob02129a