p-bromoanilinium tosylate | 25116-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: p-bromoanilinium tosylate
• 英文别名: 4-bromo-aniline; toluene-4-sulfonate；4-Brom-anilin; Toluol-4-sulfonat；4-Bromoanilinium 4methylbenzenesulfonate；(4-bromophenyl)azanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 25116-19-2
• 化学式: C₆H₆BrN*C₇H₈O₃S
• 分子量: 344.229
• InChiKey: VXHMXHWSXXKTBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromoanilinium tosylate 在 C₅₀H₃₄FeN₆ 、 potassium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  用于析氢反应的铁卟啉中的质子继电器

  摘要：

  在催化剂附近存在质子转移基团可以促进析氢反应 (HER) 的效率。有必要对存在的质子转移基团的性质及其与大量质子源的相互作用进行系统研究。使用在乙腈中的 p Ka值在 9 到 15 之间变化的质子源研究了由一系列性质和侧胺基团数量不同的铁卟啉电催化的 HER 。电化学数据表明，简单的铁卟啉 (FeTPP) 可以在这种 Fe I状态下催化 HER，其中速率决定步骤是 Fe III -H的分子间质子化-铁 (I) 卟啉质子化后产生的物种，不需要还原到其正式的 Fe 0状态。观察到的速率与所用酸源的 p K a的线性自由能相关性表明，在存在质子化远端残基的情况下，HER 的速率几乎与使用的外部酸的 p K a无关。质子化到 Fe III -H –HER 过程中的物种从 FeTPP 的分子间转变为具有侧基的 FeTPP 衍生物的分子内。然而，包含过多的侧基会导致 HER 活性降低，因为这些残基较高的质子结合亲和力会减慢

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01079