(2R,4S)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxynaphtho[1,2-b]azepine | 1434077-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,4S)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxynaphtho[1,2-b]azepine
• 英文别名: 2-exo-(3-methylthiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxynaphtho[1,2-b]azepine；(2R,4S)-2-(3-Methylthiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxynaphtho[1,2-b]-azepine；(13S,15R)-15-(3-methylthiophen-2-yl)-16-oxa-1-azatetracyclo[11.2.1.02,11.03,8]hexadeca-2(11),3,5,7,9-pentaene
• CAS: 1434077-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NOS
• 分子量: 307.416
• InChiKey: QRLMRVVFMQWITH-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxynaphtho[1,2-b]azepine 在 溶剂黄146 、 锌 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到(2RS,4SR)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-b]azepin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A hydrogen-bonded tetramer in (2RS,4SR)-7-bromo-2-(2-methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-b]azepin-4-ol and a three-dimensional hydrogen-bonded framework in (2RS,4SR)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-b]azepin-4-ol

  摘要：

  (2RS,4SR)-7-Bromo-2-(2-methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-b]azepin-4-ol, C21H20BrNO, (I), and (2RS,4SR)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-2,(2RS,4SR)-2-(3-甲基噻吩-2-基)-2,3,4,5-四氢-1H-萘并[1,2-b]氮杂卓-4-醇，C19H19NOS，(II)，都分别以 Z′ = 2 的空间群 P21/c 和 Cc 结晶；化合物 (II) 以非多面体孪晶形式结晶，孪晶分数分别为 0.183 (2) 和 0.817 (2)。(I) 的分子通过 O-H...O 和 O-H...N 氢键连接，形成环状中心对称的 R44(16) 四聚体。(II) 的分子通过 O-H...O 氢键连接，形成一条 C22(4) 链，这些链通过单个 C-H...π（噻吩基）相互作用弱连接，形成一个三维阵列。与一些相关化合物进行了比较。

  DOI：

  10.1107/s0108270113006458
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-N-(3-methylthiophen-2-ylmethyl)-1-naphthylamine 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到(2R,4S)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxynaphtho[1,2-b]azepine
  参考文献：
  名称：

  Three closely related thienyl-substituted 1,4-epoxynaphtho[1,2-b]azepines: hydrogen-bonded assembly in one, two and three dimensions

  摘要：

  而其几何异构体 (2RS,4SR)-2-(5-甲基噻吩-2-基)-2,3,4,5-四氢-1,4-环氧萘并[1,2-b]氮杂卓，C18H14BrNOS，(II) 和 (2RS,4SR)-2-(5-溴噻吩-2-基)-2,3,4,5-四氢-1,4-环氧萘并[1,2-b]氮杂卓，C18H14BrNOS，(III) 都以外消旋混合物的形式结晶。一个 C-H...O氢键和两个 C-H...π（arene）氢键的组合将(I)的分子连接成一个三维框架；(II)的分子通过 C-H...N和 C-H...π（arene）氢键的组合连接成一个 C(4)C(4)[R22(7)] 环链。在 Z′ = 2 的 (III) 中，四个 C-H...π（炔）氢键和两个 C-H...π（噻吩）氢键的组合将分子连接成复杂的片状。比较了一些芳基取代的 1,4-环氧萘并[1,2-b]氮杂卓的组装模式。

  DOI：

  10.1107/s0108270113004551