(1R,5R,6R)-5-methyl-2-oxo-4-(4-phenylmethoxybutyl)-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid | 1229212-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,6R)-5-methyl-2-oxo-4-(4-phenylmethoxybutyl)-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid
• CAS: 1229212-69-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: IRJGFISMRGNLDB-AJSBUHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (1R,5R,6R)-5-methyl-2-oxo-4-(4-phenylmethoxybutyl)-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以4.2 mg的产率得到ethyl (1R,5R,6R)-5-methyl-2-oxo-4-(4-phenylmethoxybutyl)-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Englerin A的全合成

  摘要：

  englerin A 是一种最近报道的对肾癌细胞系表现出有效和选择性生长抑制作用的倍半萜类化合物，已完成全合成。成功的策略以 [5 + 2] 环加成反应为特征，以外消旋和旋光形式铸造七元氧杂双环关键中间体。合成 (+/-)-englerin A、(+/-)-englerin B、(+/-)-englerin B 醋酸盐、羟基醋酸盐、叔丁基二甲基甲硅烷基醚和氢化 (+/-)-englerin A ( 31) 测试了它们对选定的一组癌细胞系的细胞毒性，结果是指向更集中的构效关系研究的路径。

  DOI：

  10.1021/ja102927n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-5-methyl-2-oxo-4-(4-phenylmethoxybutyl)-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,5R,6R)-5-methyl-2-oxo-4-(4-phenylmethoxybutyl)-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Englerin A的全合成

  摘要：

  englerin A 是一种最近报道的对肾癌细胞系表现出有效和选择性生长抑制作用的倍半萜类化合物，已完成全合成。成功的策略以 [5 + 2] 环加成反应为特征，以外消旋和旋光形式铸造七元氧杂双环关键中间体。合成 (+/-)-englerin A、(+/-)-englerin B、(+/-)-englerin B 醋酸盐、羟基醋酸盐、叔丁基二甲基甲硅烷基醚和氢化 (+/-)-englerin A ( 31) 测试了它们对选定的一组癌细胞系的细胞毒性，结果是指向更集中的构效关系研究的路径。

  DOI：

  10.1021/ja102927n