2-(Pyrrolidin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)pyridine hydrochloride | 2337333-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(Pyrrolidin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)pyridine hydrochloride
• 英文别名: 2-pyrrolidin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridine;hydrochloride
• CAS: 2337333-95-4
• 化学式: C10H12ClF3N2
• 分子量: 252.66
• InChiKey: FGRJVECRMWUTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-三氟甲基吡啶 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(Pyrrolidin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢-1H-吡咯-3-基硼衍生物：多克合成和偶联反应

  摘要：

  报道了3-取代 2,5-二氢-1 H-吡咯硼衍生物的多克合成方案。该方法依赖于N -Boc-3-氧代吡咯烷的三氟甲磺酸化和随后的钯催化硼化。优化研究表明，与传统的分步合成相比， t -BuOK 作为三氟甲磺酸基化步骤的基础具有高效性，并且一锅法具有良好的性能。该方法使用市售试剂和普通实验室设备，一次可生产多达 60 克目标化合物（纯三氟硼酸盐或工业级硼频那醇）。还说明了所获得的结构单元在通过 C-C 偶联反应制备与药物化学相关的化合物中的应用。建议当设想立即合成偶联产物时，标题结构单元的硼频那醇形式是有利的，而三氟硼酸盐更便于储存和商业化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00454

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED FURANOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS FURANOPYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1
  申请人：DART NEUROSCIENCE LLC

  公开号：WO2019104285A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Substituted furanopyrimidine chemical entities of Formula (I): wherein Ra has any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies; detection and imaging techniques; radioactive therapies; modulating and treating disorders mediated by PDE1 activity or dopaminergic signaling; treating neurological disorders, CNS disorders, dementia, neurodegenerative diseases, and trauma-dependent losses of function; treating stroke, including cognitive and motor deficits during stroke rehabilitation; facilitating neuroprotection and neurorecovery; enhancing the efficiency of cognitive and motor training, including animal skill training protocols; and treating peripheral disorders, including cardiovascular, renal, hematological, gastroenterological, liver, cancer, fertility, and metabolic disorders.

  化学实体的呋喃嘧啶替代物的化学结构如下（I）：其中Ra具有以下所述的任何值，并含有此类化学实体的组合物；制备它们的方法；以及它们在广泛应用中的使用，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性治疗；调节和治疗由PDE1活性或多巴胺信号传导介导的疾病；治疗神经系统疾病，中枢神经系统疾病，痴呆症，神经退行性疾病和依赖创伤的功能丧失；治疗中风，包括中风康复期间的认知和运动缺陷；促进神经保护和神经恢复；增强认知和运动训练的效率，包括动物技能训练方案；以及治疗周围疾病，包括心血管，肾脏，血液，胃肠，肝脏，癌症，生育和代谢性疾病。
• SUBSTITUTED FURANOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：Dart NeuroScience, LLC

  公开号：EP3717488A1

  公开（公告）日：2020-10-07