N-[2-(3-allyloxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 946162-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-allyloxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(3-prop-2-enoxyprop-1-ynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 946162-04-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: OHEBMALYKLOSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-allyloxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-allyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn催化的炔基磺酰胺类分子内加氢胺化反应及相关的串联环化/加成反应

  摘要：

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070681h
• 作为产物：
  描述：

  allyl propargyl ether 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(3-allyloxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn催化的炔基磺酰胺类分子内加氢胺化反应及相关的串联环化/加成反应

  摘要：

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070681h

文献信息

• Synthesis of Indoles via Diethylzinc-Mediated Intramolecular Hydroamination Reactions of Alkynyl Sulfonamides
  作者：Gang Zhao、Yan Yin、Zhuo Chai、Wen-Ying Ma

  DOI：10.1055/s-0028-1083236

  日期：2008.12

  A series of indole derivatives were synthesized through the intramolecular hydroamination of alkynyl sulfonamides using 20 mol% of diethylzinc as the catalyst. A tandem cyclization-nucleophilic addition reaction was also possible to afford C2,C3-disubstituted indoles using 120 mol% of diethylzinc.

  一系列吲哚衍生物通过使用20摩尔%的二乙基锌作为催化剂进行炔基磺酰胺的分子内氢氨化反应合成。同时，使用120摩尔%的二乙基锌也可以实现串联环化-亲核加成反应，获得C2,C3-二取代的吲哚。