ethyl 3-(4'-fluoro-3'-methylphenyl)propanoate | 878662-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4'-fluoro-3'-methylphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-fluoro-3-methylphenyl) propionate；ethyl-3-(4'-fluoro-3'-methylphenyl)-2-propanoate；Ethyl 3-(4-fluoro-3-methylphenyl)propionate；ethyl 3-(4-fluoro-3-methylphenyl)propanoate
• CAS: 878662-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: UDAKKEWIEUVGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4'-fluoro-3'-methylphenyl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到ethyl 3-(4'-fluoro-3'-methylphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代四氢呋喃作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4'-fluoro-3'-methylphenyl)-2-propenoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-(4'-fluoro-3'-methylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代四氢呋喃作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.023

文献信息

• Amide derivatives and their therapeutic use
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05708033A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A compound of formula (I), wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from chloro, fluoro, bromo, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-6 haloalkyl provided that both R.sup.1 and R.sup.2 are not fluoro; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen and C.sub.1-6 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or physiologically functional derivatives thereof, their use in medicine, particularly the phrophylaxis or treatment of conditions associated with inflammation, arthritis, or pain, pharmaceutical compositions comprising them, and processes for their preparation are disclosed. ##STR1##

  化合物的化学式(I)，其中R.sup.1和R.sup.2分别从氯、氟、溴、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6卤代烷基中独立选择，但要求R.sup.1和R.sup.2都不是氟；R.sup.3和R.sup.4分别从氢和C.sub.1-6烷基中独立选择，以及其在医学上的应用，特别是预防或治疗与炎症、关节炎或疼痛有关的疾病，包括它们的药物组合物及其制备方法，以及其药学上可接受的盐、溶剂或生理学上的功能衍生物。 ##STR1##
• Charge-controlled Pd catalysis enables the meta-C–H activation and olefination of arenes
  作者：Arup Mondal、Marina Díaz-Ruiz、Fritz Deufel、Feliu Maseras、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.019

  日期：2023.1

  meta-selective activation and olefination of arenes to address these challenges in Pd catalysis. The charged moiety can easily be converted to uncharged simple arenes by hydrogenation or cross-coupling. In-depth mechanistic studies prove that the charge is responsible for the observed selectivity. We expect our studies to be generalizable and thereby enable further regioselective transformations.

  芳烃的区域选择性 C-H 活化仍然是获得非常重要的功能化基序的最有前途的技术之一。这种功能化通常可以通过定向和非定向过程来实现。定向方法需要在底物上共价连接定向基团 (DG) 以诱导反应性和选择性，因此本质上会在分子内的连接点留下一个官能团，即使在定制的 DG 已被移除后也是如此。相反，非定向方法通常会遇到区域选择性问题，尤其是对于无偏底物。在此，我们报告了一种独特的方法，该方法采用弱电荷-电荷和电荷-偶极子相互作用来实现元-芳烃的选择性活化和烯化以解决 Pd 催化中的这些挑战。带电部分可以很容易地通过氢化或交叉偶联转化为不带电的简单芳烃。深入的机理研究证明电荷是观察到的选择性的原因。我们希望我们的研究具有普遍性，从而实现进一步的区域选择性转化。
• AMIDE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0759026A1

  公开（公告）日：1997-02-26
• US5708033A
  申请人：——

  公开号：US5708033A

  公开（公告）日：1998-01-13
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DERIVES AMIDES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995030645A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 and R2 are independently selected from chloro, fluoro, bromo, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or C1-6 haloalkyl provided that both R1 and R2 are not fluoro; R3 and R4 are independently selected from hydrogen and C1-6 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or physiologically functional derivatives thereof, their use in medicine, particularly the phrophylaxis or treatment of conditions associated with inflammation, arthritis, or pain, pharmaceutical compositions comprising them, and processes for their preparation are disclosed.(FR) Composé de la formule (I) ainsi que ses sels, solvates ou dérivés physiologiquement fonctionnels, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi chloro, fluoro, bromo, alcoyle C1-6, alcoxy C1-6 ou haloalcoyle C1-6 à la condition que R1 et R2 ne soient pas tous deux fluoro; R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi hydrogène et alcoyle C1-6. L'invention concerne l'utilisation de ces composés en médecine, notamment dans la prophylaxie ou le traitement d'états associés à l'inflammation, à l'arthrite ou à la douleur. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que des procédés de préparation de ceux-ci.