4,5-dimethoxy-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid | 926268-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid
• CAS: 926268-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• mdl: MFCD09047062
• 分子量: 265.266
• InChiKey: IQEAQDYYCKEESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到7,8-dimethoxy-3,3a-dihydro-5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化苯甲酸的异常 Shono 型氧化实现电化学内酯化

  摘要：

  开发了一种通过 C( sp 3 )–H 官能化进行电化学内酯化的新方法。这种不含金属和氧化剂的策略能够有效合成各种内酯。内酯产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成效用。使用对照实验和 CV 曲线进行的机理研究阐明了所提出的分子内 HAT 和氧化环化途径。通过这种电化学方法实现了不寻常的肖诺型氧化，无需传统的亲核加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00318
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-dimethoxy-2-(2-oxopyrrolidin-1-YL)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以24 %的产率得到4,5-dimethoxy-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化苯甲酸的异常 Shono 型氧化实现电化学内酯化

  摘要：

  开发了一种通过 C( sp 3 )–H 官能化进行电化学内酯化的新方法。这种不含金属和氧化剂的策略能够有效合成各种内酯。内酯产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成效用。使用对照实验和 CV 曲线进行的机理研究阐明了所提出的分子内 HAT 和氧化环化途径。通过这种电化学方法实现了不寻常的肖诺型氧化，无需传统的亲核加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00318

文献信息

• Electrochemical Lactonization Enabled by Unusual Shono-Type Oxidation from Functionalized Benzoic Acids
  作者：Chen Liu、Yunge Liu、Shurui Yang、Bing Zheng、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00318

  日期：2024.3.8

  A novel method for electrochemical lactonization via C(sp3)–H functionalization was developed. This metal- and oxidant-free strategy enabled the efficient synthesis of various lactones. Gram-scale reaction and derivatization of the lactone product demonstrated the synthetic utility of this methodology. Mechanistic studies using control experiments and CV curves elucidated the proposed intramolecular

  开发了一种通过 C( sp 3 )–H 官能化进行电化学内酯化的新方法。这种不含金属和氧化剂的策略能够有效合成各种内酯。内酯产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成效用。使用对照实验和 CV 曲线进行的机理研究阐明了所提出的分子内 HAT 和氧化环化途径。通过这种电化学方法实现了不寻常的肖诺型氧化，无需传统的亲核加成过程。