1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-methyl-2H-isoindole-2-carbonitrile | 135205-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-methyl-2H-isoindole-2-carbonitrile
• 英文别名: N-cyano-4-methylphthalimide；5-Methyl-1,3-dioxoisoindole-2-carbonitrile
• CAS: 135205-74-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: GJWOQLNFARJHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-methyl-2H-isoindole-2-carbonitrile 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(pyridine-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-氰基琥珀酰亚胺作为新型氰化剂的钴催化（杂）芳烃和6-芳基嘌呤的CHH氰化反应

  摘要：

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。

  DOI：

  10.1021/ol503680d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基邻苯二甲酰亚胺 、 溴化氰 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-methyl-2H-isoindole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Cyanoimides via the Cyanation of Imides

  摘要：

  The conversion of cyclic imides to the corresponding N-cyanoimides has been carried out using cyanogen bromide as the nitrile source. This methodology provides a convenient route for the preparation of both aromatic and aliphatic N-cyanoimides.

  DOI：

  10.1080/00397919108019808

文献信息

• N-CYANOIMIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：HENKEL RESEARCH CORPORATION

  公开号：EP0484381A1

  公开（公告）日：1992-05-13
• US5216173A
  申请人：——

  公开号：US5216173A

  公开（公告）日：1993-06-01
• [EN] N-CYANOIMIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：——

  公开号：WO1991001307A2

  公开（公告）日：1991-02-07

  [EN] Formula (I), wherein R is a polyvalent aliphatic, substituted aliphatic, aromatic, or substituted aromatic radical and n is an integer having a value of 2 or greater. Polyfunctional N-cyanoimides and their precursors and derivatives are disclosed along with methods for their preparation and interconversion. Also disclosed are curable compositions comprising the N-cyanoimides or poly(amide-cyanoamides) and reactive diluents as well as novel dianhydrides, polyimides, and poly(amide-cyanoamides) and methods for making them.
  [FR] L'invention concerne la formule (I) dans laquelle R représente un radical aliphatique polyvalent, aliphatique substitué, aromatique, ou aromatique substitué et n représente un nombre entier d'une valeur égale ou supérieure à 2. L'invention concerne également des N-cyanoimides polyfonctionnels ainsi que leurs précurseurs et leurs dérivés, et leurs procédés de préparation et d'interconversion. L'invention concerne également des compositions polymérisables comprenant les N-cyanoimides ou poly(amide-cyanoamides) ainsi que des diluants réactifs et des nouveaux dianhydrides, polyimides, et poly(amide-cyanoamides) et leurs procédés de production.