(4R,5R)-4-(acetoxymethyl)-5-<4-(methylthio)phenyl>-2-methyl-1,3-oxazoline | 96795-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,5R)-4-(acetoxymethyl)-5-<4-(methylthio)phenyl>-2-methyl-1,3-oxazoline
• 英文别名: (4R,5R)-2-methyl-4-acetoxymethyl-5-(4-methyl-thiophenyl)-2-oxazoline；[(4R,5R)-2-methyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl acetate
• CAS: 96795-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: DYHCKSUELHBVID-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(acetoxymethyl)-5-<4-(methylthio)phenyl>-2-methyl-1,3-oxazoline 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2-methyl-4-hydroxymethyl-5-(4-methylthiophenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of trans-(5R)-2,4,5-trisubstituted 2-oxazolines

  摘要：

  公开号：

  EP0500177B1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-methyl-5-(4-methylsulfanyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethyl ester; compound with methanesulfonic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以6%的产率得到(4R,5S)-4-(acetoxymethyl)-5-<4-(methylthio)phenyl>-2-methyl-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of (1S,2S)-2-amino-1-[(4-methylthio)phenyl]-1,3-propanediol into its enantiomer for efficient synthesis of thiamphenicol and florfenicol

  摘要：

  The usual synthesis of thiamphenicol and florfenicol involves the resolution of racemic threo-2-amino-1-[(4-methylthio)phenyl]-1,3-propanediol into its 1S,2S and 1R,2R isomers ((+)-3 and (-)-3), of which only the latter is a useful precursor. An efficient conversion of the 1S,2S isomer into the 1R,2R enantiomer in high yield, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00021a028

文献信息

• Process for the stereochemical inversion of (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-1,3-propanediols into their (2R,3R) enantiomers
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0423705B1

  公开（公告）日：1995-01-11
• US5202484A
  申请人：——

  公开号：US5202484A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5284966A
  申请人：——

  公开号：US5284966A

  公开（公告）日：1994-02-08
• US5401852A
  申请人：——

  公开号：US5401852A

  公开（公告）日：1995-03-28