(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-8-bromo-2-oxo-1-naphthalene acetic acid methl ester | 147145-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-8-bromo-2-oxo-1-naphthalene acetic acid methl ester
• 英文别名: Methyl (8-bromo-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-acetate；methyl 2-(8-bromo-2-oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 147145-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: DLPKEJGEPPPJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-8-bromo-2-oxo-1-naphthalene acetic acid methl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 trans-(3aS)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-bromo-3-(1(R)-methylbenzyl)-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  顺式-（3aR）-（-）-2,3,3a，4,5,9b-六氢-3-丙基-1H-苯并[e]吲哚-9-羧酰胺的合成及生物活性：有力和选择性5 -HT1A受体激动剂，口服有效。

  摘要：

  顺式（3aR）-（-）-2,3,3a，4,5,9b-六氢-3-丙基-1H-苯并[e]吲哚-9-羧酰胺（（-）-在图3a）中描述了U93385。还合成并评估了顺式外消旋体及其对映体以及相应的反式对映体。这些类似物的合成是通过将9-羟基前体四步转化为9-羧酰胺或使用（R）-α-甲基苄基作为手性助剂的替代合成来实现的。发现顺式消旋体（+/-）-3a是选择性和有效的5-HT1A受体激动剂，其活性存在于顺式-（3aR）-对映体（-）-3a中。顺式（3aS）-对映体（+）-3a和反式-（3aR）-对映体（-）-3b显示部分5-HT1A激动剂活性，而其他反式-（3aS）-对映体（+）-3b没有显示活动。对映体（-）-3a在体外和体内生化/行为分析中均具有选择性。该化合物可有效降低小鼠的直肠温度，降低大鼠中脑血清素能神经元的放电速度，并抑制大鼠脑5-HT的合成。该化合物还减少了麻醉猫的交感神经放电和血压，

  DOI：

  10.1021/jm00067a018
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-3,4-二氢-1H-2-萘酮 、 溴乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-8-bromo-2-oxo-1-naphthalene acetic acid methl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式-（3aR）-（-）-2,3,3a，4,5,9b-六氢-3-丙基-1H-苯并[e]吲哚-9-羧酰胺的合成及生物活性：有力和选择性5 -HT1A受体激动剂，口服有效。

  摘要：

  顺式（3aR）-（-）-2,3,3a，4,5,9b-六氢-3-丙基-1H-苯并[e]吲哚-9-羧酰胺（（-）-在图3a）中描述了U93385。还合成并评估了顺式外消旋体及其对映体以及相应的反式对映体。这些类似物的合成是通过将9-羟基前体四步转化为9-羧酰胺或使用（R）-α-甲基苄基作为手性助剂的替代合成来实现的。发现顺式消旋体（+/-）-3a是选择性和有效的5-HT1A受体激动剂，其活性存在于顺式-（3aR）-对映体（-）-3a中。顺式（3aS）-对映体（+）-3a和反式-（3aR）-对映体（-）-3b显示部分5-HT1A激动剂活性，而其他反式-（3aS）-对映体（+）-3b没有显示活动。对映体（-）-3a在体外和体内生化/行为分析中均具有选择性。该化合物可有效降低小鼠的直肠温度，降低大鼠中脑血清素能神经元的放电速度，并抑制大鼠脑5-HT的合成。该化合物还减少了麻醉猫的交感神经放电和血压，

  DOI：

  10.1021/jm00067a018

文献信息

• Triazole compounds with dopamine-D3-receptor affinity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06583166B1

  公开（公告）日：2003-06-24

  The invention relates to triazole compounds of formula (I), in which R1, R2, A and B have the meanings given in the description. The compounds provided for in the invention have a high affinity for the dopamine-D3-receptor and can therefore be used for the treatment of diseases which respond to the influence of dopamine-D3-ligands.

  该发明涉及式（I）的三唑类化合物，其中R1，R2，A和B具有描述中给出的含义。本发明提供的化合物具有高亲和力的多巴胺D3受体，因此可用于治疗对多巴胺D3配基的影响有反应的疾病。
• Synthesis and biological activity of cis-(3aR)-(-)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3-propyl-1H-benz[e]indole-9-carboxamide: A potent and selective 5-HT1A receptor agonist with good oral availability
  作者：Chiu Hong Lin、Susanne R. Haadsma-Svensson、Gillian Phillips、Robert B. McCall、Montford F. Piercey、Martin W. Smith、Kjell Svensson、Arvid Carlsson、Connie G. Chidester、Phillip F. Von Voigtlander

  DOI：10.1021/jm00067a018

  日期：1993.7

  The synthesis and biological activity of cis-(3aR)-(-)-2,3,3a,4,5,9b- hexahydro-3-propyl-1H-benz[e]indole-9-carboxamide ((-)-3a), U93385, is described. The cis racemate and its enantiomer as well as the corresponding trans enantiomers were also synthesized and evaluated. The synthesis of these analogs was achieved via either a four-step conversion of the 9-hydroxy precursor into 9-carboxamide or an

  顺式（3aR）-（-）-2,3,3a，4,5,9b-六氢-3-丙基-1H-苯并[e]吲哚-9-羧酰胺（（-）-在图3a）中描述了U93385。还合成并评估了顺式外消旋体及其对映体以及相应的反式对映体。这些类似物的合成是通过将9-羟基前体四步转化为9-羧酰胺或使用（R）-α-甲基苄基作为手性助剂的替代合成来实现的。发现顺式消旋体（+/-）-3a是选择性和有效的5-HT1A受体激动剂，其活性存在于顺式-（3aR）-对映体（-）-3a中。顺式（3aS）-对映体（+）-3a和反式-（3aR）-对映体（-）-3b显示部分5-HT1A激动剂活性，而其他反式-（3aS）-对映体（+）-3b没有显示活动。对映体（-）-3a在体外和体内生化/行为分析中均具有选择性。该化合物可有效降低小鼠的直肠温度，降低大鼠中脑血清素能神经元的放电速度，并抑制大鼠脑5-HT的合成。该化合物还减少了麻醉猫的交感神经放电和血压，