(R)-tert-butyl 4-[(allyloxy)carbonyl]-4-diazo-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-oxobutylcarbamate | 1012369-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-[(allyloxy)carbonyl]-4-diazo-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-oxobutylcarbamate
• 英文别名: prop-2-enyl (5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-diazo-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopentanoate
• CAS: 1012369-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇
• 分子量: 417.419
• InChiKey: FQMINTZEDHFHDW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-[(allyloxy)carbonyl]-4-diazo-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-oxobutylcarbamate 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到(R)-1-tert-butyl 3-allyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酰乙酸乙烯酯锂的高非对映选择性加成至N-亚磺酰基亚胺：2-氧代和3-氧代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  通过将非对映体选择性地将α-重氮乙酰乙酸锂的烯醇锂添加到手性N-亚磺酰基亚胺中，然后进行光诱导的Wolff重排或Rh（II）催化的分子内NH，可以实现2-氧和3-氧吡咯烷的高度对映选择性合成。插入。

  DOI：

  10.1021/jo702275a
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (5R)-5-amino-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-tert-butyl 4-[(allyloxy)carbonyl]-4-diazo-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-oxobutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酰乙酸乙烯酯锂的高非对映选择性加成至N-亚磺酰基亚胺：2-氧代和3-氧代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  通过将非对映体选择性地将α-重氮乙酰乙酸锂的烯醇锂添加到手性N-亚磺酰基亚胺中，然后进行光诱导的Wolff重排或Rh（II）催化的分子内NH，可以实现2-氧和3-氧吡咯烷的高度对映选择性合成。插入。

  DOI：

  10.1021/jo702275a