3-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl]-propan-1-ol | 215776-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl]-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]propan-1-ol
• CAS: 215776-68-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 390.598
• InChiKey: FIJFFAONAKOUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl]-propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]propanal
  参考文献：
  名称：

  铟介导的串联烯丙基化/ Prins环化反应对顺式-2,6-二取代的四氢吡喃类化合物的环境友好合成

  摘要：

  在铟金属的存在下，3-碘-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯（1）与顺序添加的醛反应，以良好的产率提供顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。有证据表明，在水性介质中醛（R 1 CHO）烯丙基化后形成的InI充当了甲硅烷基-Prins反应的促进剂，与第二当量添加的醛（R 2 CHO）发生了反应。提出了通过这种一锅，三组分偶联方法制备环己烯基稠合的吡喃的方法，这是（±）-中心洛宾的简短形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo7016857
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-benzene 在 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective and Practical Deprotection of Alkyl Trialkylsilyl Ethers in the Presence of Aryl Trialkylsilyl Ethers by a Catalytic Amount of Sc(OTf)₃

  摘要：

  用0.5摩尔%的Sc(OTf)3和5个当量的水在乙腈中处理烷基三烷基硅醚，提供了一种高效且实用的去保护硅醚的方法。在酚类三烷基硅醚存在的情况下，醇类三烷基硅醚被选择性地断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1890

文献信息

• A mild and selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers by indium(III) chloride
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Chinnala Madan

  DOI：10.1039/b004937i

  日期：——

  Alkyl tert-butyldimethylsilyl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields for the first time by indium(III) chloride in refluxing aqueous acetonitrile. Several functional groups like OBn, Boc, CBz, OBz, O-allyl, OTBDPS, OAc, OMe, ethers, esters and olefins present in the substrate are unaffected.

  将烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚选择性脱保护为相应的酒类 第一次高产 氯化铟（III） 在回流的水溶液中 乙腈。几个功能组，例如OBn，Boc，CBz，OBz，O-烯丙基，OTBDPS，OAc，OMe，醚， 酯类 和 烯烃 存在于基材中的不受影响。
• Deprotection of t-butyldimethylsilyl ethers promoted by cerium(IV) triflate
  作者：Giuseppe Bartoli、Giovanna Cupone、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Antonio Procopio、Letizia Sambri、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01254-6

  日期：2002.8

  t-Butyldimetylsilyl ethers are mildly cleft by catalytic amounts of cerium(IV) triflate. Dependence from water amount was observed.

  催化量的三氟甲磺酸铈（IV）轻度裂化了叔丁基二甲基甲硅烷基醚。观察到对水量的依赖性。
• Application of SO3H Silica Gel to Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Hiroshi Nagase、Hideaki Fujii、Takaaki Yamada、Miki Kuwada、Atom Hamasaki、Kazunori Nobuhara、Sumio Ozeki、Kohei Hayashida

  DOI：10.3987/com-12-12577

  日期：——

  A newly developed SO3H silica gel cleaved the O-Si bonds in various aryl and alkyl silyl ethers to give the corresponding phenols and alcohols in good to excellent yield. The crude filtrates contained no silyl residues. The solid phase Si-29 NMR analyses of the SO3H silica gel strongly suggested that the silyl residues were captured by silanol groups on the surface of the silica gel. The SO3H silica gel could be recycled at least ten times without any loss of activity. The disappearance of silyl residues in the crude filtrate was observed in even the 10th repetition. Our method provides an easily handled desilylation method that requires no further purification. Our method was also applicable to a selective desilylation reaction of a derivative 5 with different siloxy groups or desilylation of an alkaloid derivative 7.