10,22-dihydro-4,5-dioxo-4,5-secopheophorbide a | 155656-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 10,22-dihydro-4,5-dioxo-4,5-secopheophorbide a
• 英文别名: Red chlorophyll catabolite；3-[(2Z,3S,4S)-5-[(Z)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2-[(5R)-2-[(3-ethyl-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-oxo-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-ylidene]-4-methyl-3,4-dihydropyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 155656-02-3
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₇
• 分子量: 626.709
• InChiKey: ZDEZVOKVUGXDCZ-FATBKOMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,22-dihydro-4,5-dioxo-4,5-secopheophorbide a 在 lithium perchlorate 、 苯酚 、 sodium acetate buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以14%的产率得到3-[5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl)methyl]-2-[(5S,6R)-2-[(3-ethyl-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过仿生途径分解叶绿素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705330
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dioxo-4,5-secopheophorbide a methyl ester 在 pig liver esterase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到10,22-dihydro-4,5-dioxo-4,5-secopheophorbide a
  参考文献：
  名称：

  叶绿素分解：推定的中间分解代谢产物的部分合成。初步沟通†

  摘要：

  描述了由脱镁叶绿酸甲酯（2）部分合成10，22-二氢-4，5-二氧代-4，5-亚磺酰脲a（1）。（甲基邻苯二甲醛）镉（II）（3）的区域选择性光氧解反应以（10,22-dihydro-4,5-dioxo-4，10,22-dihydro-4,5-dioxo-4， （2-甲基）5-硒基邻氨基苯并（甲基）镉（II）（4）。这种4,5-二氧代-4,5-焦卟啉酯的氢化物还原选择性地发生在“东部”内消旋位置，导致（脱金属后）生成10,22-二氢-4,5-二氧代-4,5-巯基萤石酸甲酯（5）。该氧胆素-甲醛具有较早归属于原球藻小球藻红色颜料的分离形式的酯的结构。猪肝酯酶选择性催化5的丙酸酯官能团的水解，然后得到标题化合物1。红色四吡咯1可能代表定级植物中的中间叶绿素分解代谢物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800504

文献信息

• [EN] METHODS FOR MAKING BACTERIOCHLORIN MACROCYCLES COMPRISING AN ANNULATED ISOCYCLIC RING AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE MACROCYCLES BACTÉRIOCHLORINES COMPRENANT UN NOYAU ISOCYCLIQUE ANNELÉ ET DES COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2018102252A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Described herein are bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring. Also described are methods and intermediates for the synthesis of bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring, and methods of using such bacteriochlorins for, among other things, diagnostic and therapeutic purposes such as, e.g., luminescent compounds in flow cytometry, and/or as active agents in photodynamic therapy (PDT).

  本文描述了包含环接合异环戊二烯环的细菌叶绿素。还描述了合成包含环接合异环戊二烯环的细菌叶绿素的方法和中间体，以及利用这种细菌叶绿素进行诊断和治疗等用途的方法，例如，在流式细胞术中用作发光化合物，和/或作为光动力疗法（PDT）中的活性剂。
• Methods for making bacteriochlorin macrocycles comprising an annulated isocyclic ring and related compounds
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US10836774B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Described herein are bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring such as a compound Formula I: or a metal conjugate thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, and Z are each as defined herein. Also described are methods and intermediates for the synthesis of bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring, and methods of using such bacteriochlorins for, among other things, diagnostic and therapeutic purposes such as, e.g., luminescent compounds in flow cytometry, and/or as active agents in photodynamic therapy (PDT).

  本文描述的细菌氯化物包含一个环状异环，如式 I 化合物： 或其金属共轭物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16 和 Z 均如本文所定义。还描述了合成包含环状异环的细菌氯化物的方法和中间体，以及将这种细菌氯化物用于诊断和治疗目的的方法，例如流式细胞术中的发光化合物和/或作为光动力疗法（PDT）中的活性剂。
• CHLOROPHYLLKATABOLITEN
  申请人：Universität Innsbruck

  公开号：EP2321300B1

  公开（公告）日：2011-12-07
• METHODS FOR MAKING BACTERIOCHLORIN MACROCYCLES COMPRISING AN ANNULATED ISOCYCLIC RING AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US20190308985A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Described herein are bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring. Also described are methods and intermediates for the synthesis of bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring, and methods of using such bacteriochlorins for, among other things, diagnostic and therapeutic purposes such as, e.g., luminescent compounds in flow cytometry, and/or as active agents in photodynamic therapy (PDT).