N-[(S)-5-((R)-4-Ethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-hexyl]-N-methyl-benzenesulfonamide | 174502-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-5-((R)-4-Ethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-hexyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(5S)-5-[(4R)-4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]hexyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 174502-72-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 352.498
• InChiKey: OETDVPUQZYGHRA-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-5-((R)-4-Ethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-hexyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 反应 3.5h， 以93%的产率得到(S)-6-(Benzenesulfonyl-methyl-amino)-2-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性ω-氨基烷基恶唑啉的不对称α-烷基化合成对映体纯的ω-氨基酸

  摘要：

  对映体纯的α-烷基-ω-氨基羧酸5、6和相应的α-烷基内酰胺7由内酰胺1开始，通过手性氨基醇2进行环转化，生成的2-（ω-氨基烷基）-不对称α-烷基化。恶唑啉3和最终水解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02205-8
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-((R)-4-Ethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-pentyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 三乙基硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到N-[(S)-5-((R)-4-Ethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-hexyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性ω-氨基烷基恶唑啉的不对称α-烷基化合成对映体纯的ω-氨基酸

  摘要：

  对映体纯的α-烷基-ω-氨基羧酸5、6和相应的α-烷基内酰胺7由内酰胺1开始，通过手性氨基醇2进行环转化，生成的2-（ω-氨基烷基）-不对称α-烷基化。恶唑啉3和最终水解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02205-8

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Alkyl-ω-amino Acids and α-Alkyllactams
  作者：Antje Rottmann、M. Bartoczek、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1997-4465

  日期：1997.3

  A versatile access to optically active α-branched ω-amino acids 8 and 9 and corresponding lactams 11 was developed allowing the synthesis of either enantiomer of these products. This asymmetric synthesis is based on amino alcohols 3 as chiral auxiliaries, which were converted to 2-(ω-benzenesulfonylaminoalkyl)oxazolines 4 by reaction with ω-amino-imido esters 2 or derivatives of lactams 1. The 2-(ω-benzenesulfonylaminoalkyl)oxazolines 4 were deprotonated by LDA and α-alkylated by alkyl halides 5. Final hydrolytic cleavage of the oxazoline ring afforded the amino acids 8 and 9 or lactams 11. The method does not follow Meyers model of α-alkylation of 2-alkyloxazolines and requires BEt3 as additive in order to achieve complete stereoselectivity.

  我们开发了一种通用的方法，用于光学活性β-支链-氨基酸8和9以及相应的内酰胺11，从而能够合成这些产品的对映体。这种不对称合成基于氨基醇3作为手性助剂，通过与β-氨基-亚胺酯2或内酰胺1的衍生物反应转化为2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4。2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4通过LDA脱质子化，并通过烷基卤化物5进行β-烷基化。最终通过水解裂解恶唑啉环得到氨基酸8和9或内酰胺11。该方法不遵循2-烷基恶唑啉的β-烷基化Meyers模型，需要添加BEt3以实现完全的立体选择性。