6-(N-Boc-amino)-5-oxo-9-(3-tosylguanidino)nonanoic acid | 142947-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(N-Boc-amino)-5-oxo-9-(3-tosylguanidino)nonanoic acid
• 英文别名: (6S)-9-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxononanoic acid
• CAS: 142947-88-4
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₇S
• 分子量: 498.601
• InChiKey: LGMOLKRGRXDNTK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(N-Boc-amino)-10-(3-tosylguanidino)-1-decen-6-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(N-Boc-amino)-5-oxo-9-(3-tosylguanidino)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  同源系列的酮亚甲基精氨酰基假二肽的合成及其在低分子量类水rud素类凝血酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  据报道设计了低分子量凝血酶抑制剂IIa-d（水杨素），该酶与酶的催化位点和辅助的“阴离子结合异位点”同时结合以识别纤维蛋白原。描述了一种实用的合成所需酮基亚甲基精氨酰二肽插入物[Arg psi CO（CH2）nCO]（n = 1-4）的方法，该插入物对应于水杨素的P1-P1'易裂位置。可裂解的酰胺官能团被酮亚甲基取代与酶的活性位点相容，并赋予了其完整的血浆蛋白水解稳定性。这种修饰还可以将酶亲和力提高至20倍，其中Hirutonin-4（IIb，n = 4）显示出最高的亲和力（Ki = 140 +/- 20 pM）。Hirutonins 1-4表现出对血浆凝血酶原时间（PT）和活化的部分凝血活酶时间（aPTT）的有效抑制。该抑制是双相的，并且显示出与相应的Ki的良好相关性。在体内大鼠动静脉分流模型中，水ru素2抑制凝血酶介导的血小板凝集，并显示出与r-水ud素相当的强抗血栓作用（水effect素2的ED15

  DOI：

  10.1021/jm00096a004