(3R,4S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-octane-1,3-diol | 137654-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R,4S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-octane-1,3-diol
• 英文别名: (3R,4S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6,6-trimethyl-4-phenylsulfanyloctane-1,3-diol
• CAS: 137654-18-3
• 化学式: C₃₃H₄₆O₃SSi
• 分子量: 550.878
• InChiKey: XACSQKUSSZJAQE-NDKRRWIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-octane-1,3-diol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3,3-Dimethyl-4-((2R,3S)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The thorpe-ingold effect in the synthesis of tetrahydro-furans and pyrans by competitive cyclisation with phenylthio migration

  摘要：

  In cyclisations of triols with two tethered hydroxyl nucleophiles (giving ethers by acid-catalysed phenylthio migration) a gem-dimethyl group in the carbon chain bearing one of the OH groups favours cyclisation of that chain whether the new ring is five- or six-membered and whether the cyclisation is exo or endo in the Baldwin sense.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92399-2