(E)-2-benzyl-3-[2-butyl-4-chloro-1-[4-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)benzyl]-1H-imidazol-5-yl]propenoic acid | 154543-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzyl-3-[2-butyl-4-chloro-1-[4-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)benzyl]-1H-imidazol-5-yl]propenoic acid
• 英文别名: (E)-2-benzyl-3-[2-butyl-5-chloro-3-[[4-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)phenyl]methyl]imidazol-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 154543-24-5
• 化学式: C₂₈H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 504.97
• InChiKey: YHZJQSNMTOYKHN-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-benzyl-3-[2-butyl-4-chloro-1-[4-(2-isopropoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)benzyl]-1H-imidazol-5-yl]propenoate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-2-benzyl-3-[2-butyl-4-chloro-1-[4-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)benzyl]-1H-imidazol-5-yl]propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agents

  摘要：

  该发明提供了化合物的结构式I ##STR1##及其药用盐；其中R.sub.50为氢或C.sub.1-4烷基，A.sub.51为氧、硫或具有结构式--NR.sub.52 --的基团，其中R.sub.52为氢或C.sub.1-4烷基；A.sub.50包括i)一个含有一个或多个氮、氧或硫原子的单环或双环芳香环，ii)一个环戊二烯基团，或iii)一个具有一个、两个或三个原子链的无环桥连基团，该链位于环丁二酮基团和X.sub.50之间，该链为一个或两个碳原子的链或一个碳原子和一个或多个氮、氧或硫原子的链，或iv)一个键；X.sub.50为键或提供A.sub.50和B.sub.50之间一条长为一个或两个原子的链的间隔基团；B.sub.50为一个含有一个或多个氮、氧或硫原子的单环或双环芳香环；r为1到6的整数；Het为一个含有一个或多个氮、氧或硫原子的环系统，或者是磷酸酯、磷酸酯或胺衍生物（其中A.sub.50、X.sub.50、B.sub.50和Her中的每一个均可选择性地被取代）。这些化合物具有抗血管紧张素II活性，并可用于治疗高血压等心血管疾病。

  公开号：

  US05627191A1

文献信息

• DIOXCYCLOBUTENE DERIVATIVES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0649424A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• US5627191A
  申请人：——

  公开号：US5627191A

  公开（公告）日：1997-05-06
• [EN] DIOXCYCLOBUTENE DERIVATIVES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE DIOXCYCLOBUTENE COMME ANTAGONISTES D'ANGIOTENSINE II
  申请人：THE BOOTS COMPANY PLC

  公开号：WO1994001436A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R50 is hydrogen or C1-4 alkyl, A51 is oxygen, sulphur or a group of the formula -NR52- wherein R52 is hydrogen or C1-4 alkyl; A50 comprises (i) a mono or bicyclic aromatic ring optionally containing one or more nitrogen, oxygen or sulphur atoms, (ii) a cycloalkendiyl group, or (iii) an acyclic bridging group having a chain of one, two or three atoms between the cyclobutenedione group and X50, said chain being a chain of one or two carbon atoms or a chain of one carbon atom and one or more nitrogen, oxygen or sulphur atoms or (iv) a bond; X50 is either a bond or a spacer group providing a chain between A50 and B50 of one or two atoms length; B50 is a mono or bicyclic aromatic ring optionally containing one or more nitrogen, oxygen or sulphur atoms; r is an integer from 1 to 6; and Het is a ring system optionally containing one or more nitrogen, oxygen or sulphur atoms or is a phosphonate, phosphinate or amine derivate (wherein each of A50, X50, B50 and Het are optionally substituted). The compounds have angiotensin II antagonist activity and are useful in the treatment of cardiovascular disorders such as hypertension.(FR) Composés répondant à la formule (I), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans ladite formule, R50 représente hydrogène ou alkyle C1-4, A51 représente oxygène, soufre ou un groupe de la formule -NR52- dans laquelle R52 représente hydrogène ou alkyle C1-4; A50 comporte (i) un cycle aromatique mono- ou bicyclique contenant éventuellement un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, (ii) un groupe cycloalkène, ou (iii) un groupe acyclique de pontage possédant un, deux ou trois atomes entre le groupe cyclobutènedione et X50, et étant une chaîne d'un ou deux atomes de carbone ou d'un seul atome de carbone et d'un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, ou (iv) une liaison; X50 représente une liaison ou un groupe écarteur constituant une chaîne d'un ou deux atomes entre A50 et B50; B50 représente un cycle aromatique mono- ou bicyclique contenant éventuellement un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre; r est un nombre entier compris entre 1 et 6; et Het représente un système cyclique contenant éventuellement un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, ou un dérivé de phosphonate, phosphinate ou amine (dans lequel chacun de A50, X50 et B50 est éventuellement substitué). Ces composés présentent une activité antagoniste d'angiotensine II et sont utilisables dans le traitement des troubles cardio-vasculaires tels que l'hypertension.