4-fluorobenzenesulfonimidamide | 190595-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzenesulfonimidamide
• 英文别名: 1-(aminosulfonimidoyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 190595-00-7
• 化学式: C₆H₇FN₂OS
• 分子量: 174.199
• InChiKey: BLTLOPDHFNALLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 4-fluorobenzenesulfonimidamide 在 (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl dicyclohexylphosphinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到(S)-N-(amino(4-fluorophenyl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的去对称化进行对映选择性磺酰亚胺酰化：范围、数据科学和机理研究

  摘要：

  获取手性硫 (VI) 药效团的方法在药物和合成化学中引起了人们的兴趣。我们报道了通过金鸡纳次膦酸酯催化剂的不对称酰化来实现未保护的磺酰亚胺的去对称化。所需产物以优异的产率和对映选择性形成，没有观察到双酰化。数据科学驱动的底物范围评估方法与高通量实验 (HTE) 相结合，以促进统计建模，从而为机理研究提供信息。反应动力学、催化剂结构研究和密度泛函理论（DFT）过渡态分析阐明了四面体中间体塌陷的周转限制步骤，并为导致催化剂起源的催化剂-基质结构-活性关系提供了关键见解。对映选择性。这项研究提供了一种可靠的方法来获取对映体富集的磺酰亚胺，以推动其作为药效团的应用，并作为可以从整合数据科学和传统物理有机技术中收集的机制见解的一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00374
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34.4 g的产率得到4-fluorobenzenesulfonimidamide
  参考文献：
  名称：

  数据科学支持的钯催化磺酰亚胺的对映选择性芳基羰基化

  摘要：

  磺酰亚胺一般不对称合成的新方法因其在药物化学、农用化学发现和学术研究中的应用而引起人们极大的兴趣。我们报道了一种用于磺酰亚胺对映选择性芳基羰基化的钯催化交叉偶联方法。利用数据科学技术，计算出的双膦配体描述符的虚拟库用于通过有效采样催化剂化学空间来指导反应优化。使用该方法确定的优化条件提供了具有优异产率和对映选择性的所需产物。下一步，还使用数据科学驱动的策略来探索多种芳基和杂芳基碘化物，提供有关该方法的范围和局限性的关键信息。此外，我们还测试了一系列外消旋磺酰亚胺与该偶联伙伴的相容性。所开发的方法为获取对映体富集的磺酰亚胺提供了一种通用且有效的策略，这将促进它们在工业和学术环境中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06674

文献信息

• US5708034A
  申请人：——

  公开号：US5708034A

  公开（公告）日：1998-01-13