3-phenyl-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol | 1369584-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 1369584-57-5
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi₂
• 分子量: 300.548
• InChiKey: DYJUDSJWYTUPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-phenylpenta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性 C1,N-偶极 (3+2) 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的环加成

  摘要：

  实现了 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的双核铜催化 (3+2) 环加成反应。这种转化以 2-氨基烯丙基阳离子的独特 C1,N-偶极环加成反应为特征。通过这种环加成反应制备了富含对映体的吡咯并二氢吲哚衍生物，具有良好的对映和非对映选择性，产率高。

  DOI：

  10.1002/anie.202217051
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-phenyl-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性 C1,N-偶极 (3+2) 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的环加成

  摘要：

  实现了 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的双核铜催化 (3+2) 环加成反应。这种转化以 2-氨基烯丙基阳离子的独特 C1,N-偶极环加成反应为特征。通过这种环加成反应制备了富含对映体的吡咯并二氢吲哚衍生物，具有良好的对映和非对映选择性，产率高。

  DOI：

  10.1002/anie.202217051

文献信息

• Synthesis of allene triazole through iron catalyzed regioselective addition to propargyl alcohols
  作者：Wuming Yan、Xiaohan Ye、Keith Weise、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c2cc17522c

  日期：——

  Allene triazole derivatives were successfully synthesized for the first time through iron catalyzed regioselective triazole addition to tertiary propargyl alcohols. The reaction proceeds under mild conditions, giving the desired allene-triazoles in good to excellent yields (up to 96%). The resulting allene-triazoles were confirmed by X-ray crystallography and indicated improved stability.

  通过将铁催化的区域选择性三唑加成到叔炔丙醇中，首次成功合成了丙二烯三唑衍生物。反应在温和的条件下进行，以良好至极好的收率（高达96％）得到所需的烯丙基三唑。通过X射线晶体学证实所得的烯丙基三唑并显示出改善的稳定性。
• Core-Labeling (Radio) Synthesis of Phenols
  作者：Colin F. Lynch、Joseph W. Downey、Yongliang Zhang、Jacob M. Hooker、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02838

  日期：2023.10.6

  carbon of phenols. Our approach relies on the synthesis of a 1,5-dibromo-1,4-pentadiene precursor, which upon lithium–halogen exchange followed by treatment with carbonate esters results in a formal [5 + 1] cyclization to form the phenol product. Using this strategy, we have prepared 12 1-13C-labeled phenols, show proof-of-concept for the labeling of phenols with carbon-14, and demonstrate phenol synthesis

  我们报告了一种能够将碳同位素快速掺入酚类本身碳中的方法。我们的方法依赖于 1,5-二溴-1,4-戊二烯前体的合成，该前体经过锂-卤素交换，然后用碳酸酯处理，导致正式的 [5 + 1] 环化，形成苯酚产物。使用这种策略，我们制备了 12 1- 13 C 标记的酚，展示了用碳 14 标记酚的概念验证，并演示了直接从回旋加速器产生的 [ 11 C]CO 2合成酚。