2-benzyl-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)prop-2-en-1-one | 1025714-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1025714-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: GJLHWRCVGCPPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  4-Toluenesulfonic acid: an environmentally benign catalyst for Nazarov cyclizations

  摘要：

  An efficient metal-free catalytic protocol for the electrocyclization of alpha-alkoxydienones to cyclopentenones (Nazarov reaction) in near to quantitative yields is described. The key parameters are the use of inexpensive 4-toluenesulfonic acid in 5 mol % at room temperature in acetonitrile or under solvent-free conditions. The versatility of the transformation is demonstrated with unpolarized dienones with good regioselectivities and excellent yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.091

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Electrocyclization-Protonation Reaction
  作者：Magnus Rueping、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/adsc.200800623

  日期：2009.1

  The first enantioselective Brønsted acid-catalyzed electrocyclization-protonation reaction has been developed which provides a number of different cyclopentenones in good yields and with high enantioselectivities. The stereodetermining step of this asymmetric Nazarov cyclization reaction is an asymmetric Brønsted acid-catalyzed kinetic protonation.

  已经开发出第一个对映选择性布朗斯台德酸催化的电环化-质子化反应，该反应以高收率和高对映选择性提供了许多不同的环戊烯酮。该不对称纳扎罗夫环化反应的立体确定步骤是不对称布朗斯台德酸催化的动力学质子化。