ethyl N-(4-methylthiophen-2-yl)-N-prop-2-enylcarbamate | 1034275-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl N-(4-methylthiophen-2-yl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1034275-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: UZEJQKHMSAELCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-methylthiophen-2-yl)-N-prop-2-enylcarbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 3,4-dimethylthieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling on Thiophene and Furan Rings: Determinant Role of the Electronic Availability of the Heterocycle

  摘要：

  通过分子内钯(II)催化的氧化偶联，实现了 N-烯丙基-N-羧基取代的氨基噻吩和呋喃的环化。该过程涉及杂芳香族碳通过 5- 外三向环化作用对Ï-烯烃复合物内部碳的亲核攻击。较好的条件需要 PdCl2(MeCN)2 作为催化剂，CuCl2 作为助催化剂，以及 O2 等环境友好型还原剂来促进催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072583