2-{[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl}benzonitrile | 1174069-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl}benzonitrile
• 英文别名: 2-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 1174069-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MAUNSWDFGSCANO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl}benzonitrile 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(3S)-1-amino-2-oxido-3,4-dihydroisoquinolin-3-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Approach to Cyclic Aminonitrones: Reaction Discovery, Mechanism, and Scope

  摘要：

  Treatment of omega-epoxynitriles with hydroxylamine affords cyclic aminonitrones in a single step and with high stereoselectivity. The scope of this novel transformation was explored in a series of examples. The aminonitrone products were shown to be useful substrates for further selective elaboration.

  DOI：

  10.1021/ol9010147
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]benzonitrile 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到2-{[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Approach to Cyclic Aminonitrones: Reaction Discovery, Mechanism, and Scope

  摘要：

  Treatment of omega-epoxynitriles with hydroxylamine affords cyclic aminonitrones in a single step and with high stereoselectivity. The scope of this novel transformation was explored in a series of examples. The aminonitrone products were shown to be useful substrates for further selective elaboration.

  DOI：

  10.1021/ol9010147