(Z)-3-Isopropylamino-3-methylsulfanyl-1-phenyl-propenone | 112380-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Isopropylamino-3-methylsulfanyl-1-phenyl-propenone
• 英文别名: (Z)-3-methylsulfanyl-1-phenyl-3-(propan-2-ylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 112380-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: RWSDTVRGUIQJMD-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Isopropylamino-3-methylsulfanyl-1-phenyl-propenone 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,2-Dimethyl-4-benzoyl-5-methylthio-2H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  A Facile General Route to 2,2-Disubstituted 5-Alkylthio-4-aroyl-2H-imidazoles

  摘要：

  通过将相应的S,N-缩醛1与亚硝酰氯进行硝化反应，然后对生成的羟基亚氨基脲2进行热环脱氢反应，可以得到咪唑3，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27998

文献信息

• Cycloaddition of Aroyl/Acylketene<i>S,N</i>-Acetals with Tosyl Azide: Synthesis of Novel 4-Aroyl/Acyl-5-amino-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles and 3,4-Annulated 1,2,3-Triazoles
  作者：R. T. Chakrasali、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27728

  日期：——

  Cycloaddition of aroyl- and acylketene S,N-acetals 1a-l with tosyl azide 2 under alkaline conditions affords novel regiospecifically substituted 4-aroyl/acyl-1-phenyl/alkyl-5-tosylamino-1H-1,2,3-triazoles 5a-1. Some of them (5a-e, g, h) are shown to undergo facile detosylation in the presence of concentrated sulfuric acid to give the corresponding 5-aminotriazoles 6a-e, g, h in excellent yields. The reaction of cyclic S,N-acetals 8a-c with 2 in dioxane at higher temperature yields the corresponding bicyclic 3-aroyl-5,6-dihydrothiazolo[3,2-c] [1,2,3]-triazoles 10a-c in good yields.

  在碱性条件下，芳基和酰基乙烯基 S,N-乙醛 1a-l 与甲苯基叠氮化物 2 环加成，可得到新的区域特异性取代的 4-芳酰基/酰基-1-苯基/烷基-5-对甲苯磺酸氨基-1H-1,2,3-三唑 5a-1。研究表明，其中一些（5a-e、g、h）在浓硫酸存在下容易发生去甲基化反应，从而以极好的收率得到相应的 5-氨基三唑 6a-e、g、h。环状 S,N-乙醛 8a-c 与 2 在二噁烷中于较高温度下反应，可得到相应的双环 3-芳酰基-5,6-二氢噻唑并[3,2-c] [1,2,3]- 三唑 10a-c，收率很高。