1-(2-chlorophenyl)-1-hydroxy-3-pentanone | 1067623-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1-hydroxy-3-pentanone
• 英文别名: (3S,4R)-4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 1067623-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: KACCZOLCXAUEHV-RDDDGLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 丁酮 在 水 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-1-hydroxy-3-pentanone 、 1-(2-chlorophenyl)-1-hydroxy-3-pentanone 、 1-(2-chlorophenyl)-1-hydroxy-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  蛋白质氨基酸在 DMSO 和水性 DMSO 中不对称醛醇反应中的有效性

  摘要：

  已经研究了 20 种蛋白质氨基酸在 DMSO 和水性 DMSO（存在三当量水）中醛和酮的羟醛反应中的作用。不仅脯氨酸而且其他氨基酸也对映选择性地促进醛醇反应。水的作用因氨基酸而异，大多数情况下水不影响对映选择性，Pro、Ser和His除外。在 Pro 的情况下，在 α-取代的甲基酮的反应中观察到对非对映选择性和对映选择性有很大的积极影响，而在甲基酮的反应中没有观察到影响。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077789

文献信息

• Highly Enantioselective Co-Catalytic Direct Aldol Reactions by Combination of Hydrogen-Bond Donating and Acyclic Amino Acid Catalysts
  作者：Guangning Ma、Agnieszka Bartoszewicz、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201100408

  日期：2011.11

  Highly enantioselective co-catalytic direct aldol reactions by a combination of simple hydrophobic acyclic amino acid and hydrogen-bond donating catalysts are presented. The corresponding aldol products are formed in high yields with high regio-, diastereo- (anti or syn) and enantioselectivity (up to 99.5:0.5 er). The catalyst loadings can be decreased to as little as 2 mol%.

  提出了通过简单的疏水性无环氨基酸和氢键给体催化剂的组合的高度对映选择性的共催化直接羟醛反应。相应的醛醇产物以高收率，高区域选择性，非对映异构性（反式或顺式）和对映选择性（高达99.5：0.5 er）形成。催化剂的负载量可降低至低至2 mol％。
• The Effectiveness of Proteinogenic Amino Acids in the Asymmetric Aldol Reaction in DMSO and Aqueous DMSO
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Norio Nagae、Masahiro Ohkubo、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1077789

  日期：2008.6

  proteinogenic amino acids have been investigated in the aldol reaction of aldehyde and ketone in DMSO and aqueous DMSO (in the presence of three equivalents of water). Not only proline but also other amino acids promote the aldol reaction enantioselectively. The effect of water varies with amino acid, and water does not affect the enantioselectivity in most cases, the exceptions being Pro, Ser and His

  已经研究了 20 种蛋白质氨基酸在 DMSO 和水性 DMSO（存在三当量水）中醛和酮的羟醛反应中的作用。不仅脯氨酸而且其他氨基酸也对映选择性地促进醛醇反应。水的作用因氨基酸而异，大多数情况下水不影响对映选择性，Pro、Ser和His除外。在 Pro 的情况下，在 α-取代的甲基酮的反应中观察到对非对映选择性和对映选择性有很大的积极影响，而在甲基酮的反应中没有观察到影响。