(3'S,4'S,5'R)-5'-methyl-3'-nitro-4'-phenylspiro[indene-2,2'-oxane]-1,3-dione | 1455450-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3'S,4'S,5'R)-5'-methyl-3'-nitro-4'-phenylspiro[indene-2,2'-oxane]-1,3-dione
• CAS: 1455450-09-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: JFTMSXIPMAKZLA-ZLIFDBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3'S,4'S,5'R)-6'-hydroxy-5'-methyl-3'-nitro-4'-phenylspiro[indene-2,2'-oxane]-1,3-dione 在 三氟化硼乙醚 、 triethyl silane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(3'S,4'S,5'R)-5'-methyl-3'-nitro-4'-phenylspiro[indene-2,2'-oxane]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔-亨利-缩醛化级联不对称合成具有结构复杂性的氧杂-螺环茚满酮

  摘要：

  描述了使用多组分级联反应制备类药物氧杂-螺环茚满酮衍生物的高度对映选择性制备。这种方法利用有机催化迈克尔反应，然后是亨利缩醛化序列，产生所需的手性螺环骨架，带有四个连续的立体中心和多个官能团，具有良好的产率和高立体选择性（高达 99% ee 和 95:5 dr） .

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340077

文献信息

• Organocatalytic tandem Morita–Baylis–Hillman–Michael reaction for asymmetric synthesis of a drug-like oxa-spirocyclic indanone scaffold
  作者：Xiang Li、Lei Yang、Cheng Peng、Xin Xie、Hai-Jun Leng、Biao Wang、Zheng-Wei Tang、Gu He、Liang Ouyang、Wei Huang、Bo Han

  DOI：10.1039/c3cc44004d

  日期：——

  A novel multicatalytic MBH–Michael tandem reaction has been developed for the asymmetric assembly of ninhydrin, nitroolefins and aldehydes into a structurally complex oxa-spirocyclic indanone backbone. Successive iodocyclization allowed us to convert these multifunctional allylic products into fused chiral natural product mimics.

  一种新颖的多催化MBH-迈克尔串联反应已被开发，用于将萘酮、硝基烯和醛不对称组装成具有复杂结构的氧杂螺环吲哚酮骨架。连续的碘环化使我们能够将这些多功能烯丙基产品转化为融合的手性天然产物仿制物。