Diethyl 2-but-3-enyl-2-[3-(5-fluoro-3-formyl-6-piperidin-1-ylpyridin-2-yl)prop-2-ynyl]propanedioate | 1377152-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Diethyl 2-but-3-enyl-2-[3-(5-fluoro-3-formyl-6-piperidin-1-ylpyridin-2-yl)prop-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 1377152-07-2
• 化学式: C₂₅H₃₁FN₂O₅
• 分子量: 458.53
• InChiKey: KPXZVBGLLDXRHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-but-3-enyl-2-[3-(5-fluoro-3-formyl-6-piperidin-1-ylpyridin-2-yl)prop-2-ynyl]propanedioate 在 cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到diethyl 3'-fluoro-2-oxo-2'-(piperidin-1-yl)-8'H-spiro [cyclohexane-1,7'-quinoline]-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铂-卡宾插入反应中的环丙烷中间体：合成异螺烷的途径

  摘要：

  通过Huisgen型[3+2]环加成成功环化带有悬垂烯烃基团的杂芳族锚定烯醛，得到四环Pt-卡宾配合物，该配合物插入β位的C-H键，得到稠合的环丙烷否则无法访问。在加热时，环丙烷平稳地重排形成相应的杂螺烷，具有优异的立体选择性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591489
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-5-fluoro-6-(piperidin-1-yl)nicotinonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Diethyl 2-but-3-enyl-2-[3-(5-fluoro-3-formyl-6-piperidin-1-ylpyridin-2-yl)prop-2-ynyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  铂-卡宾插入反应中的环丙烷中间体：合成异螺烷的途径

  摘要：

  通过Huisgen型[3+2]环加成成功环化带有悬垂烯烃基团的杂芳族锚定烯醛，得到四环Pt-卡宾配合物，该配合物插入β位的C-H键，得到稠合的环丙烷否则无法访问。在加热时，环丙烷平稳地重排形成相应的杂螺烷，具有优异的立体选择性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591489

文献信息

• Cationic Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of 1-Arylalkynes through Carbonyl Group Participation
  作者：Chang Oh、Jiseon Jeong、Devalina Ray

  DOI：10.1055/s-0031-1290619

  日期：2012.4

  internal alkynes were regioselectively hydrated through carbonyl-group participation using cationic gold catalyst where the nature and position of carbonyl functionalities play a key role in governing the regioselectivity of products as well as facilitating the reaction. A new atom-economical, cationic gold-catalyzed regioselective hydration of 1-aryl­alkynes substituted with various functionalities in the

  不对称取代的内部炔烃使用阳离子金催化剂通过羰基参与区域选择性水合，其中羰基官能团的性质和位置在控制产物的区域选择性以及促进反应中起关键作用。已经报道了在没有任何毒性催化剂，强酸或其他添加剂的情况下被各种官能团取代的1-芳基炔烃的原子经济，阳离子金催化的区域选择性水合的新方法。 催化-区域选择性-内部炔烃-水合