tert-butyl ((3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-(benzyloxy)-7-fluoro-5-((R)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)(ethyl)carbamate | 1416710-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-(benzyloxy)-7-fluoro-5-((R)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)(ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aR,5S,6R,7R,7aR)-7-fluoro-6-phenylmethoxy-5-[(2R)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl]-N-ethylcarbamate
• CAS: 1416710-19-4
• 化学式: C₂₃H₃₀F₄N₂O₅S
• 分子量: 522.561
• InChiKey: XKBAPLHYIVDYED-FYOPSGASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-(benzyloxy)-7-fluoro-5-((R)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)(ethyl)carbamate 、 三氯化硼 在 silica gel 、 氨 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以(3aR,5S,6R,7R,7aR)-2-(ethylamino)-7-fluoro-5-((R)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-6-ol was obtained as a white solid (0.053 g, 84%)的产率得到(3aR,5S,6R,7R,7aR)-2-(ethylamino)-7-fluoro-5-((R)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective glycosidase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了增强渗透性的化合物，用于选择性抑制酶类，这些化合物的前药以及包括这些化合物或这些化合物的前药的制药组合物。本发明还提供了用于治疗与O-GlcNA酰化酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc 的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  US09409924B2

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Li Tong-Shuang

  公开号：US20140296205A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention provides compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，化合物的前药物以及包括化合物或化合物的前药物的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。