4,5-dihydro-3-methyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)isoxazol-5-ol | 163849-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-methyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)isoxazol-5-ol
• 英文别名: 3-methyl-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-5-hydroxy-4,5-dihydro-isoxazole；3-methyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-4H-1,2-oxazol-5-ol
• CAS: 163849-06-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: LLEHWSVCRGVUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-methyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)isoxazol-5-ol 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-5-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Scaleable Procedure for the Conversion of Esters to Isoxazoles

  摘要：

  已开发出一种简明的区域选择性合成异噁唑的路线，该方法基于酯与金属化亚胺的缩合。中间体连氨酰胺与羟胺反应顺利，经过脱水后，生成取代的异噁唑。该方法已用于ABT-418的多千克规模制备，ABT-418是一种新型的胆碱能通道激活剂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1211
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-3-(propan-2-ylamino)but-2-en-1-one 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,5-dihydro-3-methyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)isoxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Scaleable Procedure for the Conversion of Esters to Isoxazoles

  摘要：

  已开发出一种简明的区域选择性合成异噁唑的路线，该方法基于酯与金属化亚胺的缩合。中间体连氨酰胺与羟胺反应顺利，经过脱水后，生成取代的异噁唑。该方法已用于ABT-418的多千克规模制备，ABT-418是一种新型的胆碱能通道激活剂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1211

文献信息

• Intermediates for the preparation of
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05508418A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Novel compounds useful in the preparation of enantiomerically-pure 3-methyl-5-(1-(C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl)-2-pyrrolidinyl)isoxazole in high yield, namely 5(S)-(3-methyl-5-isoxazolyl)-2-pyrrolidinone, 3-methyl-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-5-hydroxy-4,5-dihydro-isoxazole, and 1-(1-methyl-2(S)-pyrrolidinyl)-1,3-butanedione-3-oxime.

  新化合物可用于高产得对映纯的3-甲基-5-(1-(C.sub.1-C.sub.3-烷基)-2-吡咯烷基)异噁唑，即5(S)-(3-甲基-5-异噁唑基)-2-吡咯烷酮，3-甲基-5-(1-甲基-2-吡咯烷基)-5-羟基-4,5-二氢异噁唑和1-(1-甲基-2(S)-吡咯烷基)-1,3-丁二酮-3-肟。
• Method of preparing enantiomerically-pure
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05516912A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  A novel process for preparing enantiomerically-pure 3-methyl-5-(1-(C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl)-2-pyrrolidinyl)isoxazole in high yield, wherein a protected 2-oxo-pyrrolidine starting material is reacted with a suitable organic anion and a resulting beta-keto oxime intermediate is cyclized and dehydrated.

  一种制备对映纯的3-甲基-5-（1-（C.sub.1-C.sub.3-烷基）-2-吡咯烷基）异噁唑的新工艺，高产率反应保护的2-氧代吡咯烷起始物质与适当的有机阴离子，生成的β-酮肟中间体环化和脱水。
• Pyrimidines as Igf-I Inhibitors
  申请人：Thomas Andrew Peter

  公开号：US20080161330A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  A compound of formula (I) wherein the substituents are as defined in the text for use in inhibiting insulin-like growth factor 1 receptor activity in a warm blooded animal such as man.

  化合物公式为（I），其中取代基如文本所定义，用于抑制温血动物（例如人）中类胰岛素生长因子1受体活性。
• Pyrimidine Derivatives for Use as Anticancer Agents
  申请人：Thomas Andrew Peter

  公开号：US20080167297A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A compound of formula (I), wherein the substituents are as defined in the text for use in inhibiting insulin-like growth factor 1 receptor activity in a warm blooded animal such as man.

  式(I)的化合物，其中取代基如文本中定义的，在温血动物中，例如人体内用于抑制类胰岛素生长因子1受体活性。
• US5508418A
  申请人：——

  公开号：US5508418A

  公开（公告）日：1996-04-16