2-methyl-4-[2-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]-2,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran | 1234172-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-[2-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]-2,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-methyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-2,5-diphenyl-3H-furan
• CAS: 1234172-74-7
• 化学式: C₂₇H₂₆O
• 分子量: 366.503
• InChiKey: CHMMAMDTMCPKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-[2-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]-2,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-2,8a-diphenyl-8-(propan-2-ylidene)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan 、 2-methyl-2,8a-diphenyl-8-(propan-2-ylidene)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加金α-羰基碳烯化合物与烯烃的环加法构建2,3-二氢呋喃核

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000009
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]oxirane 、 2-苯基-1-丙烯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2-methyl-4-[2-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]-2,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加金α-羰基碳烯化合物与烯烃的环加法构建2,3-二氢呋喃核

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000009