methyl 8-phenyl-9-(pyrimidin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1613335-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-phenyl-9-(pyrimidin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-phenyl-9-pyrimidin-2-ylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1613335-66-2
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 380.406
• InChiKey: QGZFZDDRXDUGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-phenyl-9-(pyrimidin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 喹啉 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到8-phenyl-9-(pyrimidin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化Ç ？H键功能化：为面向多样性-β-咔库可行访问

  摘要：

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。

  DOI：

  10.1002/chem.201304613
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-phenyl-9-(pyrimidin-2-yl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到methyl 8-phenyl-9-(pyrimidin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化Ç ？H键功能化：为面向多样性-β-咔库可行访问

  摘要：

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。

  DOI：

  10.1002/chem.201304613