(Z,2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]-4-triethylsilylbut-3-en-1-ol | 1172633-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]-4-triethylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1172633-47-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅SSi
• 分子量: 488.72
• InChiKey: QSQFYXWXZUQASH-YDERJWQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]-4-triethylsilylbut-3-en-1-ol 、 三甲基乙炔基硅 在 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以42%的产率得到(1S)-1-[(1S,2S,3S,4R)-2-(benzenesulfonyl)-4-(hydroxymethyl)-2-triethylsilyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)cyclobutyl]-2-phenylmethoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子中间体在杂共轭加成中通​​过环氧化物开环合成高度官能化环丁烷的新型立体控制

  摘要：

  我们已经证明了通过分子内碳负离子打开过程从trams-1,2-二取代环氧化物形成新的环丁烷环。在该反应中，亲核碳负离子不是通过 α-质子提取而是通过杂共轭加成产生的。这些研究表明，每种环氧化物（syn 和 anti）的不同构型不会影响其在环化步骤中的反应性和反应速度，以区域和立体特异性方式提供多功能环丁烷。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088108