2-Ethynyl-6-methoxy-4-nitroaniline | 1202474-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethynyl-6-methoxy-4-nitroaniline
• CAS: 1202474-61-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: LWHCCLVFLMIXAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethynyl-6-methoxy-4-nitroaniline 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到2-methoxy-6-(8-methoxy-4-methyl-6-nitroquinolin-2-yl)-4-nitrophenylamine
  参考文献：
  名称：

  氯化金 (III) 催化 2-乙炔苯胺的分子间二聚化：取代喹啉的合成

  摘要：

  具有末端三键的 2-乙炔苯胺的前所未有的金 (III) 催化分子间二聚化为广泛的高取代喹啉提供了通用合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217961
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 四丁基氟化铵 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Ethynyl-6-methoxy-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  回顾金催化的2-乙炔苯胺的二聚化：室温和无银协议用于合成多功能喹啉。

  摘要：

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561305

文献信息

• Synthesis of 4-methyl-2,3-disubstituted quinoline scaffolds via environmentally benign Fe(<scp>iii</scp>) catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1,3-diketone and 2-ethynylaniline
  作者：Mahalingam Sivaraman、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c4ra03666b

  日期：——

  Environmentally benign Fe(III)-catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1,3-diketone and 2-ethynylaniline derivatives to the substituted quinoline scaffolds with good to excellent yield in shorter reaction time is described.

  本文描述了一种环境友好的铁(III)催化1,3-二酮与2-乙炔基苯胺衍生物的顺序缩合、环化和芳构化反应，以较短的反应时间获得了高至优异产率的取代喹啉骨架。