1-amino-1-o-chlorophenylamino-1-butene-3-one | 165401-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-1-o-chlorophenylamino-1-butene-3-one
• 英文别名: 4-amino-4-(2-chloroanilino)but-3-en-2-one
• CAS: 165401-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: XJYZBMWKSWTVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-o-chlorophenylamino-1-butene-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[4-(2-Chloro-phenylamino)-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  从单酰基乙烯酮胺类合成功能化的嘧啶-4-硫酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-酮衍生物

  摘要：

  含有未取代 NH2 基团的单酰基烯酮缩醛胺作为 C-亲核试剂与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到相应的硫代酰胺，然后在甲醇中通过甲醇钠进行环化，得到 6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮。提供了一种由烯酮胺构建吡啶并[2,3-d]嘧啶系统的方案。6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应生成8-RN-4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 5个。5-乙酰基-6-苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-苯基嘧啶被甲醇钠环化产生N-未取代的4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶-5-one。

  DOI：

  10.1007/bf00699001
• 作为产物：
  描述：

  3-pentane-2,4-dione 以86%的产率得到1-amino-1-o-chlorophenylamino-1-butene-3-one
  参考文献：
  名称：

  从单酰基乙烯酮胺类合成功能化的嘧啶-4-硫酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-酮衍生物

  摘要：

  含有未取代 NH2 基团的单酰基烯酮缩醛胺作为 C-亲核试剂与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到相应的硫代酰胺，然后在甲醇中通过甲醇钠进行环化，得到 6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮。提供了一种由烯酮胺构建吡啶并[2,3-d]嘧啶系统的方案。6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应生成8-RN-4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 5个。5-乙酰基-6-苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-苯基嘧啶被甲醇钠环化产生N-未取代的4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶-5-one。

  DOI：

  10.1007/bf00699001