6-(bromomethyl)-2-chloro-3-fluorobenzonitrile | 1293388-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-2-chloro-3-fluorobenzonitrile
• CAS: 1293388-08-5
• 化学式: C₈H₄BrClFN
• 分子量: 248.482
• InChiKey: LZMOAAQCGPEPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-3,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,3-c][1,7]naphthyridin-6-one 、 6-(bromomethyl)-2-chloro-3-fluorobenzonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到5-fluoro-6-chloro-2-[(6-oxo-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,3-c][1,7]naphthyridin-3-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel N-Hydroxy-Dihydronaphthyridinones as Potent and Orally Bioavailable HIV-1 Integrase Inhibitors

  摘要：

  HIV-1 integrase (IN) is one of three enzymes encoded by the HIV genome and is essential for viral replication, and HIV-1 IN inhibitors have emerged as a new promising class of therapeutics. Recently, we reported the synthesis of orally bioavailable azaindole hydroxamic acids that were potent inhibitors of the HIV-1 IN enzyme. Here we disclose the design and synthesis of novel tricyclic N-hydroxy-dihydronaphthyridinones as potent, orally bioavailable HIV-1 integrase inhibitors displaying excellent ligand and lipophilic efficiencies.

  DOI：

  10.1021/jm200208d