N-(3,4-dichlorobenzyliden)-1-(3,4-dichlorophenyl)methanamine | 1434829-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzyliden)-1-(3,4-dichlorophenyl)methanamine
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]methanimine
• CAS: 1434829-54-5
• 化学式: C₁₄H₉Cl₄N
• 分子量: 333.044
• InChiKey: LUMKVFWQDPVQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄胺 在 1.41 wt % Fe on nitrogen-doped porous carbon prepared by pyrolysis of 1-butyl-3-methylimidazolium bromide and iron chloride hexahydrate at 750°C 、 air 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以80.93 %的产率得到N-(3,4-dichlorobenzyliden)-1-(3,4-dichlorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  揭示分级多孔 Fe-N4-O1 单原子催化剂的胺氧化偶联活性：氧原子介导的双反应途径

  摘要：

  杂原子掺杂是调节电子结构和调整本征活性的有效策略，但活性增强的机制仍存在争议。在此，应用可控自组装策略来制造原子分散的 Fe–N 4 –O 1锚定的 N 掺杂多孔碳。Fe-N 4 -O 1活性位点的配位数为5，与Fe-N 4位点相比表现出出色的催化活性。Fe–N 4 –O 1上的氧原子位点不仅可以调节苯甲胺分子的吸附自由能，还可以直接将吸附的苯甲胺分子氧化成相应的亚胺，从而促进苯甲胺的氧化偶联过程。Fe-N 4 -O 1配位、高原子Fe负载密度和巨大的比表面积被证明是影响整体活性的三个决定性因素。此外，还提出了一种涉及 Fe-N 4 -O 1氧化和 Fe-N 4活性氧双重途径的可能反应机制，为氧化相关反应的高效催化剂设计提供了指导。

  DOI：

  10.1039/d2ta07198c

文献信息

• Unprecedented Copper(II) Complex with a Topoquinone-like Moiety as a Structural and Functional Mimic for Copper Amine Oxidase: Role of Copper(II) in the Genesis and Amine Oxidase Activity
  作者：Ritambhara Jangir、Mursaleem Ansari、Dhananjayan Kaleeswaran、Gopalan Rajaraman、Mallayan Palaniandavar、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1021/acscatal.9b02326

  日期：2019.12.6

  Copper amine oxidase (CAO), consisting of the topoquinone (TPQ) cofactor, catalyzes the oxidation of primary amines to aldehyde. We have successfully addressed this issue through isolation of a copper complex which mimics the active-site structure as well as the function of CAO. This inimitable complex, consisting of two TPQ-like side-arms, formed by ambient aerial oxidation of a precursor Schiff base

  由对苯二酚（TPQ）辅助因子组成的铜胺氧化酶（CAO）催化伯胺氧化为醛。我们已经通过隔离模仿活性部位结构以及CAO功能的铜络合物成功解决了这个问题。这种独特的络合物由前体席夫碱络合物的环境空气氧化形成，由两个类似TPQ的侧臂组成，是在环境条件下30分钟内将伯苄基胺定量氧化为相应的仲亚胺的最有效的均相催化剂。通过对超强Cu（II）物种的猝灭实验和详细的密度泛函理论研究，解决了Cu（II）实际参与催化的长期争论。
• Anion (Fluoride)-Doped Ceria Nanocrystals: Synthesis, Characterization, and Its Catalytic Application to Oxidative Coupling of Benzylamines
  作者：Shahzad Ahmad、Kovuru Gopalaiah、Sankala Naga Chandrudu、Rajamani Nagarajan

  DOI：10.1021/ic403166q

  日期：2014.2.17

  potential use in cosmetic applications. Both F-doped CeO2 and CeO2 have been used as catalysts for oxidative coupling of benzylamines to imines in the presence of molecular oxygen under solvent-free conditions. F-doped CeO2 exhibited better catalytic efficiency than CeO2. The oxidation procedure using these catalysts is simple, environmentally benign, and solvent-free, and the catalysts are reusable.

  CeO 2晶格中的氟化物掺杂已通过一种简单，可靠，可重现和安全的基于溶液的方法实现。含F的CeO 2保留了萤石结构，其作用已通过各种分析技术得到了证实，例如粉末X射线衍射，傅立叶变换IR，拉曼，紫外可见漫反射，光致发光（PL）和X射线光电子能谱（XPS），扫描电子显微镜–能量色散X射线（EDX）和透射电子显微镜–EDX分析。通过化学分析和核心级XPS分析确定了CeO 2晶格中的氟化物浓度。掺F和不掺CeO 2中Ce 3+的浓度通过XPS分析以及可变温度磁化率测量确定了样品。PL光谱中的特征Ce 3+发射表明F掺杂样品中Ce 3+离子浓度增加，与XPS和磁测量结果一致。F掺杂的CeO 2纳米晶体表现出中等的单分散性，这是通过使用动态光散射实验的粒度测量结果确定的，并且具有106.1 m 2 / g的高表面积。掺杂氟离子后，CeO 2的光学带隙从3.05到2.95 eV变窄。在拉曼光谱中（在1097
• A Solvent-Free Process for Synthesis of Imines by Iron-Catalyzed Oxidative Self- or Cross-Condensation of Primary Amines Using Molecular Oxygen as Sole Oxidant
  作者：Kovuru Gopalaiah、Anupama Saini

  DOI：10.1007/s10562-016-1789-3

  日期：2016.9

  The synthesis of imines by oxidative self- or cross-condensation of primary amines has been achieved using iron(II) bromide as the catalyst. The protocol is ligand-free, additive-free, solvent-free, and high-yielding and utilizes renewable oxygen as sole oxidant. The reaction tolerated a wide range of functionalities.Graphical Abstract

  已使用溴化铁 (II) 作为催化剂通过伯胺的氧化自缩合或交叉缩合合成亚胺。该协议无配体、无添加剂、无溶剂和高产，并利用可再生氧作为唯一氧化剂。该反应具有广泛的功能性。图形摘要
• A Cu-BTC metal–organic framework (MOF) as an efficient heterogeneous catalyst for the aerobic oxidative synthesis of imines from primary amines under solvent free conditions
  作者：Boosa Venu、Varimalla Shirisha、Bilakanti Vishali、Gutta Naresh、Ramineni Kishore、Inkollu Sreedhar、Akula Venugopal

  DOI：10.1039/c9nj05997k

  日期：——

  3,5-tricarboxylate] catalyst has been synthesized and evaluated for imine synthesis from amine compounds under neat conditions. The performance of the Cu-BTC MOF was significantly higher than that of the CuO supported on Al2O3, TiO2 and SiO2 catalysts. The role of surface Lewis acid sites on the catalyst in the formation of imine products was illustrated by the pyridine-IR studies. The recovered Cu-BTC

  已经合成了Cu-BTC（MOF-199）[铜（II）-苯-1,3,5-三羧酸铜]催化剂，并评估了其在纯净条件下由胺化合物合成亚胺的能力。Cu-BTC MOF的性能明显高于负载在Al 2 O 3，TiO 2和SiO 2催化剂上的CuO 。吡啶-IR研究表明了催化剂上的表面路易斯酸位在亚胺产物形成中的作用。回收的Cu-BTC催化剂在相似的实验条件下显示了五个循环的一致活性。通过XRD，BET-SA，FT-IR，UV-DRS，SEM，TEM，XPS和吡啶吸附DRIFT光谱分析了催化剂的理化性质。
• Magnetically separable CuFe₂O₄/reduced graphene oxide nanocomposites: as a highly active catalyst for solvent free oxidative coupling of amines to imines
  作者：Ritu Dhanda、Mazaahir Kidwai

  DOI：10.1039/c6ra08868f

  日期：——

  Solvent free aerobic oxidative coupling of amines to imines in presence of CuFe2O4/RGO nanocomposites.

  在CuFe 2 O 4 / RGO纳米复合材料存在下，胺与亚胺的无溶剂好氧氧化偶联。