trans-(2S,3S,4R)-2,3-epoxy-1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-5-en-4-ol | 1118589-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(2S,3S,4R)-2,3-epoxy-1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-5-en-4-ol
• 英文别名: (E,1R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2S,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 1118589-73-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: ISENWURNVXFLTC-AVZQLNEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2S,3S,4R)-2,3-epoxy-1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-5-en-4-ol 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以64%的产率得到(2R,4R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-6-heptene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  锆（IV）-钛（IV）介导的不对称环氧化对二乙烯基甲醇的立体互补解对称性

  摘要：

  通过不对称单环氧化使具有顺式或反式二取代的C C键的取代的C s-对称的戊-1,4-二烯-3-醇（“二乙烯基碳醇”）对称化。苛刻的条件得到抗构型的单环氧化物。对于顺式，顺式-二乙烯基羰醇而言，这是前所未有的。在四异丙氧基锆[Zr（O- i- Pr）4 ]和酒石酸二烷基酯的存在下，用氢过氧化叔丁基（t- BuOOH）氧化导致相应的顺式构型单环氧化物。在反应条件下的EE单环氧化物syn - 12的随时间从75％ee增加到99％ee。原因是其次要对映体的优先过度氧化。易于制备和多种官能团使环氧化物12 – 14值得用于合成非外消旋结构的结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700608
• 作为产物：
  描述：

  (trans,trans)-1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hepta-2,5-dien-4-ol 在 4 A molecular sieve 叔丁基过氧化氢 、 zirconium(IV) tetraisopropoxide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-(2S,3S,4R)-2,3-epoxy-1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-5-en-4-ol 、 trans-(2S,3S,4S)-2,3-epoxy-1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-5-en-4-ol 、 trans-(2R,3R,4R)-2,3-epoxy-1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-5-en-4-ol 、 trans-(2R,3R,4S)-2,3-epoxy-1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrizing Asymmetric Epoxidations of Bis(cis-configured) Divinyl­carbinols: Unusualsyn-Selectivity Combined with ee-Enhancement through Kinetic Resolution

  摘要：

  双（顺式-1-烯基）甲醇 2a 和 b 通过 R tert OOH、具有光学活性的酒石酸衍生物和 Zr（IV）烷氧化物的 1:1:1 混合物进行单环氧氧化。这样就得到了具有完全非对映选择性的环氧醇 syn-1a,b。这些化合物是类似的 Ti（IV）介导环氧化反应的次要产物。在反应条件下，当对映体富集程度较低的材料被过氧化时，环氧醇 syn-1a 的ee提高到 99%（双环氧醇 syn,syn-5 的ee高达 66%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922778