2-iodo-4-methyl-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1432737-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-methyl-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Iodo-4-methyl-6-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1432737-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃IO₃SSi
• 分子量: 438.282
• InChiKey: UZAADFJGIJZOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-methyl-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-methyl-3-(trimethylsilyl)biphenyl-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性铃木反应合成甲硅烷基二芳基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  摘要 已经开发了用于合成官能化的甲硅烷基联芳基三氟甲磺酸酯的模块化方法。碘化甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯是通过克级二碘化反应制备的，然后进行一瓶转化，总收率为42-52％。在THF / H 2 O（1：1）中于80°C的条件下，使用PdCl 2（PPh 3）2作为催化剂和K 2 CO 3作为碱，使碘化的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行新型的化学选择性Suzuki反应。小时，得到甲硅烷基二芳基三氟甲磺酸酯，收率47-81％。 已经开发了用于合成官能化的甲硅烷基联芳基三氟甲磺酸酯的模块化方法。碘化甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯是通过克级二碘化反应制备的，然后进行一瓶转化，总收率为42-52％。在THF / H 2 O（1：1）中于80°C的条件下，使用PdCl 2（PPh 3）2作为催化剂和K 2 CO 3作为碱，使碘化的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行新型的化学选择性Suzuki反应。小时

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588332
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 正丁基锂 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-iodo-4-methyl-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性铃木反应合成甲硅烷基二芳基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  摘要 已经开发了用于合成官能化的甲硅烷基联芳基三氟甲磺酸酯的模块化方法。碘化甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯是通过克级二碘化反应制备的，然后进行一瓶转化，总收率为42-52％。在THF / H 2 O（1：1）中于80°C的条件下，使用PdCl 2（PPh 3）2作为催化剂和K 2 CO 3作为碱，使碘化的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行新型的化学选择性Suzuki反应。小时，得到甲硅烷基二芳基三氟甲磺酸酯，收率47-81％。 已经开发了用于合成官能化的甲硅烷基联芳基三氟甲磺酸酯的模块化方法。碘化甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯是通过克级二碘化反应制备的，然后进行一瓶转化，总收率为42-52％。在THF / H 2 O（1：1）中于80°C的条件下，使用PdCl 2（PPh 3）2作为催化剂和K 2 CO 3作为碱，使碘化的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行新型的化学选择性Suzuki反应。小时

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588332

文献信息

• Regiocomplementary Cycloaddition Reactions of Boryl- and Silylbenzynes with 1,3-Dipoles: Selective Synthesis of Benzo-Fused Azole Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Masahiko Goto、Yuya Aoyama、Yoshinobu Ishikawa、Yuji Itoh、Satoshi Fujii、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo302802b

  日期：2013.4.5

  such heterocycles is the (3 + 2) cycloaddition reaction of benzynes with 1,3-dipolar compounds. However, the reactions of unsymmetrically substituted benzynes generally show low selectivity and hence yield mixtures of two regioisomers. In this paper, we describe the synthesis of both regioisomers of multisubstituted benzo-fused azole derivatives such as benzotriazoles, 1H-indazoles, and benzo[d]isoxazoles

  苯并稠合的含氮杂环在生物活性化合物中含量很高。制备此类杂环的最重要方法之一是苯与1，3-偶极化合物的（3 + 2）环加成反应。但是，不对称取代的苯炔的反应通常显示出低选择性，因此产生两种区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了多取代的苯并稠合的唑衍生物如苯并三唑，1 H-吲唑和苯并[ d]的两种区域异构体的合成。异恶唑通过3-硼基和3-甲硅烷基苯并与1,3-偶极的区域互补（3 + 2）环加成反应。从新的前体中生成3-硼基苯甲酮的改进是这项工作最重要的结果之一，该工作成功进行了（3 + 2）个环加成反应，并具有排他性和近端选择性。另一方面，3-甲硅烷基苯甲酮的类似反应选择性地提供了远端的环加合物。通过密度泛函理论计算对这些惊人的区域选择性的反应途径进行分析，结果表明，硼烷基苯甲酮的（3 + 2）环加成反应受硼烷基的静电作用控制，而甲硅烷基苯甲酮的环加成反应主要受大体积立体位阻的控制。通过异常过渡态产生静电不利的加合物的甲硅烷基。
• Could London Dispersion Force Control Regioselective (2 + 2) Cyclodimerizations of Benzynes? YES: Application to the Synthesis of Helical Biphenylenes
  作者：Takashi Ikawa、Yuta Yamamoto、Akito Heguri、Yutaka Fukumoto、Tomonari Murakami、Akira Takagi、Yuto Masuda、Kenzo Yahata、Hiroshi Aoyama、Yasuteru Shigeta、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jacs.1c05434

  日期：2021.7.28

  dispersion-controlled noncatalytic (2 + 2) cyclodimerization of substituted benzynes to selectively afford proximal biphenylenes in high yields and regioselectivities, depending on the extent of dispersion interactions in the substituents. This method can be applied for the synthesis of novel helical biphenylenes, which would be fascinating for chemists as these compounds are potential skeletons for ligands, catalysts

  近年来，作为范德华势的有吸引力的组成部分，伦敦分散相互作用被发现在控制各种反应的区域和/或立体选择性方面发挥着重要作用。特别是，底物和催化剂（或配体）之间的分散相互作用在各种选择性催化剂中占主导地位。相比之下，在大多数非催化反应中，大取代基之间的排斥空间相互作用而不是吸引分散相互作用占主导地位。在此，我们展示了取代苄基的伦敦分散控制的非催化 (2 + 2) 环二聚化的第一个例子，根据取代基中分散相互作用的程度，以高产率和区域选择性选择性地提供近端联苯。