(1S,9R)-10,10-dimethyl-5-pyridin-2-yl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-one | 910455-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,9R)-10,10-dimethyl-5-pyridin-2-yl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-one
• CAS: 910455-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: ZJCWJNZDCMIZPO-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9R)-10,10-dimethyl-5-pyridin-2-yl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-one 在 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,8S,9R)-10,10-dimethyl-5-pyridin-2-yl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-amine
  参考文献：
  名称：

  A pineno-salen type catalyst for the enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A new class of pineno-salen type ligands 10, 11, 17, 20, 23, and 24 has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-10 promotes the enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation of alkyl and aryl aldehydes using allyl bromide. Notably, the asymmetric addition of vinyl halide to benzaldehyde was achieved with 24% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.012

文献信息

• A Spirocyclic Chiral Borate for Catalytic Enantioselective Nozaki-Hiyama Allylation of Ketones
  作者：Xin-Ren Huang、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1002/adsc.200900595

  日期：2009.12

  A new class of chiral spirocyclic borate ligands 5a–d with a rigid borocycle has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-5a promotes the highly efficient enantioselective Nozaki–Hiyama allylation of alkyl and aryl ketones using allyl bromide. The scope of the present method is shown to be wide, and it affords an efficient access to chiral tertiary homoallylic alcohols.

  已经开发出一类新的具有刚性硼环的手性螺环硼酸盐配体5a-d。由铬（II）-5a形成的催化剂可使用烯丙基溴促进烷基和芳基酮的高效对映选择性Nozaki-Hiyama烯丙基化。已显示本方法的范围很广，并且它提供了有效的手性叔均烯丙基醇的获得途径。