2-(iodomethyl)-4,4-dimethyltetrahydrofuran | 1403649-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-4,4-dimethyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-4,4-dimethyloxolane
• CAS: 1403649-27-3
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: OCDRHJGUVVVLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(iodomethyl)-4,4-dimethyltetrahydrofuran 在 四氯化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过分子内氢化物转移催化乙烯醚羧酸酯的环化反应

  摘要：

  已经研究了带有醚和缩醛基团的三羧酸乙烯酯的酰胺的催化环化。在路易斯酸如Sc（OTf）3的存在下，带有环醚和缩醛基的酰胺的反应得到螺环哌啶衍生物作为主要产物。环化产物可以通过分子内氢化物转移形成。通过DFT计算检查了反应机理。研究了三羧酸乙烯酯的酰胺的氢化物转移/环化反应的范围和局限性，还发现了通过分子内氧-迈克尔加成形成吗啉的现象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00895

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Direct C sp 3H Functionalization of Ethers: A Highly Efficient Approach to Chiral Spiroethers
  作者：Zhi-Wei Jiao、Shu-Yu Zhang、Chuan He、Yong-Qiang Tu、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Zhang、Hui Li

  DOI：10.1002/anie.201204274

  日期：2012.8.27

  Spiro compounds: An organocatalytic asymmetric method for the CH functionalization of the α position of racemic cyclic ethers has been developed. The transformation, mediated by catalytic amounts of an imidazolidinone and strong acid, involves a tandem 1,5‐hydride transfer/cyclization and provides access to a structurally diverse series of chiral spiroethers with high levels of enantioselectivity

  螺环化合物：对于C的有机催化不对称方法外消旋环醚的α位置h的官能化得到了发展。改造，通过催化量的咪唑啉酮和强酸的介导，涉及的串联1,5-氢负离子转移/环化，并提供给一个结构不同的系列的手性spiroethers的水平高对映选择性的（参见方案）的访问。