5-amino-3-methylsulfonylbenzoic acid | 151104-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-methylsulfonylbenzoic acid
• 英文别名: 3-amino-5-(methylsulfonyl)benzoic acid；3-amino-5-methylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 151104-75-5
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• mdl: MFCD16059721
• 分子量: 215.23
• InChiKey: RJGKNTNJHTUTJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methylsulfonylbenzoic acid 、 sodium nitrite 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Mg SO4 、 乙醚 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 17.92h， 以to give D13 (2 crops, 4.12 g)的产率得到3-Hydroxy-5-methylsulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyethylene compounds with asp2 inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及式(I)的羟基乙烯化合物，其中Rarepresents代表公式(a)或(b)的基团，其中R1代表—SO2R5，W1代表CO或SO2，其他变量如权利要求书中所定义，具有对Asp2（β-秘酶、BACE1或Memapsin）的抑制活性，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物增高的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。式(I)：

  公开号：

  US20050038028A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基磺酰基)-5-硝基苯甲酸 在 镍 氢气 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以to give D12 (5.97 g) an off-white solid的产率得到5-amino-3-methylsulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyethylene compounds with asp2 inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及式(I)的羟基乙烯化合物，其中Rarepresents代表公式(a)或(b)的基团，其中R1代表—SO2R5，W1代表CO或SO2，其他变量如权利要求书中所定义，具有对Asp2（β-秘酶、BACE1或Memapsin）的抑制活性，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物增高的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。式(I)：

  公开号：

  US20050038028A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010042699A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazopyridazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐。式（I）的咪唑吡啶嗪抑制蛋白激酶活性，因此使它们作为抗癌药物有用。
• [EN] PYRAZOLYL-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLYL-PYRIMIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011120026A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein Z, n, R1, R1A, R3, R4, and R5 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有化学式（I）的化合物：其中Z、n、R1、R1A、R3、R4和R5如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Hydroxyethylene compounds with Asp2 inhibitory activity
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US07160905B2

  公开（公告）日：2007-01-09

  The present invention relates to novel hydroxyethylene compounds having Asp2 (β-secretase. BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙烯化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物增高的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink Brian E.

  公开号：US20100113458A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazopyridazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。式(I)的咪唑吡啶酮类化合物抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌剂。
• 3,5-Substituierte Benzoylguanidine, mit antiarrythmischer Wirkung und inhibierender Wirkung auf die Proliferationen von Zellen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0556674A1

  公开（公告）日：1993-08-25

  Beschrieben werden Benzoylguanidine der Formel I mit R(1) gleich R(4)-SOm oder R(5)R(6)N-SO₂-, mit R(4) und R(5) gleich Alk(en)yl, -CnH2n-R(7), und mit R(7) gleich Cycloalkyl oder Phenyl, wobei R(5) auch in der Bedeutung von H steht, R(6) gleich H oder C₁-C₄-Alkyl, R(2) Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, O-(CH₂)mCpF2p+1, -X-R(10), mit X gleich O, S, NR(11), R(10) gleich H, (Cyclo)Alkyl(methyl), -CnH2n-R(12) mit R(12) gleich Phenyl, R(3) unter anderem wie R(1) definiert, sowie deren pharmazeutisch verträgliche Salze. Die Verbindungen I werden durch Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit Guanidin erhalten, worin L für eine leicht nucleophil substituierbare leaving group steht. Verbindungen I sind als antiarrhytmische Arzneimittel mit cardioprotektiver Komponente zur Infarktprophylaxe und der Infarktbehandlung sowie zur Behandlung der angina pectoris hervorragend geeignet, wobei sie auch präventiv die pathophysiologischen Vorgänge beim Entstehen ischämisch induzierter Schäden inhibieren oder stark vermindern. Darüberhinaus zeichnen sie sich durch starke inhibierende Wirkung auf die Proliferationen von Zellen aus. Sie können deshalb als Antiatherosklerotika, Mittel gegen diabetische Spätkomplikationen, Krebserkrankungen, fibrotische Erkrankungen wie Lungenfibrose, Leberfibrose oder Nierenfibrose verwendet werden. Sie sind wirkungsvolle Inhibitoren des zellulären Natrium-Protonen-Antiporters (Na+/H+ -Exchanger).

  所述的是式 I 的苯甲酰胍类化合物 其中 R(1) 是 R(4)-SOm 或 R(5)R(6)N-SO₂- ，其中 R(4) 和 R(5) 是烷(烯)基、-CnH2n-R(7) ，其中 R(7) 是环烷基或苯基，其中 R(5) 也是 H，R(6) 是 H 或 C₁-C₄ 烷基、 R(2) 是氢、卤素、烷基、O-(CH₂)mCpF2p+1、-X-R(10)，其中 X 是 O、S、NR(11)，R(10) 是 H、（环）烷基（甲基），-CnH2n-R(12) 其中 R(12) 是苯基，R(3) 定义如 R(1)，等等、 及其药学上可接受的盐类。 化合物 I 由式 II 的化合物反应得到 其中 L 是易被亲核取代的离去基团。 化合物 I 非常适合作为具有心脏保护成分的抗心律失常药物，用于心肌梗塞的预防和治疗，以及心绞痛的治疗，它们还能预防性地抑制或大大减少缺血引起的损伤的病理生理过程。它们还具有强烈的抑制细胞增殖的作用。因此，它们可用作抗动脉粥样硬化药剂、防治糖尿病晚期并发症、癌症、肺纤维化、肝纤维化或肾纤维化等纤维化疾病的药剂。 它们是细胞钠-质子反转运体（Na+/H+ 交换器）的有效抑制剂。