4-Chloroindene-1,2,3-trione | 1240508-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-Chloroindene-1,2,3-trione
• CAS: 1240508-01-3
• 化学式: C₉H₃ClO₃
• 分子量: 194.574
• InChiKey: LZCQYBBAPQWWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene 、 4-Chloroindene-1,2,3-trione 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到8-chloro-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-1,4-methanofluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  1H-茚-1,2,3-三酮和降冰片烯通过铑(I)催化的碳-碳键断裂脱羰环加成

  摘要：

  2,3-Dihydro-1 H -inden-1-one 衍生物是由 1 H -indene-1,2,3-trione 和降冰片烯通过铑( I ) 直接催化的 [5+2−2] 脱羰环加成反应合成的碳-碳键断裂。结合 [Rh(COD)Cl] 2 (5.0 mol%) 和rac -BINAP(10 mol%) 配体的催化体系是这些转化的最佳选择。在标准反应条件下可以耐受各种官能团。尽管在大多数情况下反应没有显示出区域选择性，但一些在 4 位具有-OMe、-CN 或强吸电子-CF 3基团的底物显示出高区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d2nj01708c

文献信息

• Rh(II) Catalyzed Three-Component Reactions of Diazoacetates with Benzenemethanol and Indane-1, 2, 3-Triones
  作者：Xin Guo、Jingjing Wang、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.2174/157017810790796282

  日期：2010.3.1

  A facile synthesis of 2-substituted-2-hydroxyindane-1,3-diones is reported via the reaction of diazoacetates with benzenemethanol and indane-1,2,3-triones catalyzed by dirhodium acetate.
• US5310894A
  申请人：——

  公开号：US5310894A

  公开（公告）日：1994-05-10
• Decarbonylative cycloaddition of 1<i>H</i>-indene-1,2,3-trione and norbornene <i>via</i> rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed carbon–carbon bond cleavage
  作者：Zhenzhu Hu、Yuhang Wang、Peng Ma、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/d2nj01708c

  日期：——

  2,3-Dihydro-1H-inden-1-one derivatives were synthesized by a [5+2−2] decarbonylative cycloaddition of 1H-indene-1,2,3-trione and norbornene via rhodium(I) catalyzed direct carbon–carbon bond cleavage. A catalytic system combining [Rh(COD)Cl]2 (5.0 mol%) and rac-BINAP(10 mol%) ligand was optimal for these transformations. Various functional groups were tolerated under standard reaction conditions. Although

  2,3-Dihydro-1 H -inden-1-one 衍生物是由 1 H -indene-1,2,3-trione 和降冰片烯通过铑( I ) 直接催化的 [5+2−2] 脱羰环加成反应合成的碳-碳键断裂。结合 [Rh(COD)Cl] 2 (5.0 mol%) 和rac -BINAP(10 mol%) 配体的催化体系是这些转化的最佳选择。在标准反应条件下可以耐受各种官能团。尽管在大多数情况下反应没有显示出区域选择性，但一些在 4 位具有-OMe、-CN 或强吸电子-CF 3基团的底物显示出高区域选择性。