(3S,4R,1'R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-tert-butylsulfonyl-2-azetidinone | 95265-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R,1'R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-tert-butylsulfonyl-2-azetidinone
• 英文别名: 3-(S)-(1'-(R)-hydroxyethyl)-4-(R)-tert.-butylsulphonyl-2-azetidinone；(3S,4R)-4-tert-butylsulfonyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 95265-92-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 235.304
• InChiKey: VHLLTCXLYKZYFP-GKROBHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-p-methoxybenzyl-3-(S)-(1'-(R)-hydroxyethyl)-4-(R)-butylsulphonyl-2-azetidinone 在 cerium (IV) ammonium nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R,1'R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-tert-butylsulfonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of optically active azetidinones

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备(3S)-3,4-顺式二取代氮杂环酮的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基，R.sub.2代表氢或羟基保护基，Y代表--S(.dbd.O)--R.sub.3或--S(.dbd.O).sub.2--R.sub.3，其中R.sub.3表示通过碳原子与硫原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或--C(.dbd.O)--O--R.sub.3'，其中R.sub.3'表示通过碳原子与羧基氧原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或羧基保护基，R.sub.4代表氢或氨基保护基R.sub.4'。根据本发明的方法在特别有利的反应条件下进行，产率特别高，得到化合物(I)。

  公开号：

  US04614614A1

文献信息

• Neue optisch aktive Penem-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0148128A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  2-Heterocyclyl-6-hydroxyniederalkyl-2-penem-Verbindungen der Formel worin R, durch Hydroxy oder geschütztes Hydroxy substituiertes Niederalkyl ist, R2 einen über ein Ringstickstoffatom an den Penemrest gebundenen ungesättigten Azaheterocyclyl- rest darstellt, und R3 Carboxyl oder funktionell abgewandeltes Carboxyl ist, optische Isomere von Verbindungen der Formel I, Mischungen dieser optischen Isomere, und Salze von solchen Verbindungen der Formel 1, die eine salzbildende Gruppe aufweisen, besitzen antibiotische Eigenschaften. Die Verbindungen werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.

  式中的 2-杂环基-6-羟基-低级烷基-2-青霉烯化合物 其中 R 是被羟基或保护羟基取代的低级烷基，R2 是不饱和杂杂环基，通过环上的氮原子与五价烯基结合，R3 是羧基或功能修饰的羧基。这些化合物是按照本身已知的工艺生产的。
• Synthese von Beta-Lactamverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0215739A1

  公开（公告）日：1987-03-25

  Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur lerstellung von Verbindungen der Formel oder Salzen davon, ausgehend von Verbindungen der Formeln über Verbindungen der Formeln in welchen Verbindungen R, Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 ein organischer Rest, der eine funktionelle Gruppe tragen kann, die gegebenenfalls durch eine übliche Schutzgruppe R°2 geschütztsein kann, R3 Wasserstoff oder eine übliche Carboxylschutzgruppe R°3, W eine gegen einen Thiocarbonsäurerest der Formel III austauschbare Gruppe und Z Sauerstoff oder Schwefel darstellen.

  本发明涉及一种制备式化合物或其盐的改进工艺。 或其盐类的改进工艺。 通过式化合物 其中，R 是氢或低级烷基，R2 是有机基，可带有官能团，官能团可选择性地受到惯用保护基 R°2 的保护，R3 是氢或惯用羧基保护基 R°3，W 是可与式 III 的硫代羧酸基交换的基团，Z 是氧或硫。
• US4614614A
  申请人：——

  公开号：US4614614A

  公开（公告）日：1986-09-30
• US4962196A
  申请人：——

  公开号：US4962196A

  公开（公告）日：1990-10-09
• US5153315A
  申请人：——

  公开号：US5153315A

  公开（公告）日：1992-10-06