1-methyl-5-nitro-2-(furan-2-yl)-1H-benzimidazole | 21444-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-2-(furan-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-Fur-2-yl-1-methyl-5-nitro-benzimidazol；2-furan-2-yl-1-methyl-5-nitro-1H-benzoimidazole；2-(furan-2-yl)-1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole；2-(furan-2-yl)-1-methyl-5-nitrobenzimidazole
• CAS: 21444-59-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: YUIMONQONYYCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitro-2-(furan-2-yl)-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-Fur-2-yl-1-methyl-5-amino-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Jurasek,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, # 2, p. 572 - 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-methyl-5-nitro-2-(furan-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Jurasek,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, # 2, p. 572 - 581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Fusion Product of 2-Methylthiazole Fragment to 2-(Furan-2-yl)benzimidazole
  作者：M. M. Elchaninov、A. A. Aleksandrov

  DOI：10.1134/s1070428018080134

  日期：2018.8

  the corresponding thioamide. The latter was oxidized with K3[Fe(CN)6] in alkaline environment to obtain 2,8-dimethyl-7-(furan-2-yl)-8H-imidazo[4,5-g][1,3]benzothiazole. Its reactions of electrophilic substitution were studied: nitration, bromination, sulfonation, formylation, acylation. The substituent is introduced exclusively in the position 5 of the furan ring.

  在硫酸铜存在下，1，2-二氨基-4-硝基苯与呋喃-2-甲醛反应，得到2-（呋喃-2-基）-5（6）-硝基-1 H-苯并咪唑。其N-甲基化提供了1-甲基-5（6）-硝基异构体。用锡浓溶液还原异构体后。HCl得到纯的3-甲基-2-（呋喃-2-基）苯并咪唑-5-胺。该胺与乙酸酐的缩合导致形成N- [3-甲基-2-（呋喃-2-基）苯并咪唑-5-基]乙酰胺，其在无水吡啶中用过量的P 2 S 5处理可得到相应的硫代酰胺。后者在碱性环境下用K 3 [Fe（CN）6 ]氧化，得到2,8-二甲基-7-（呋喃-2-基）-8H-咪唑并[4,5- g ] [1,3]苯并噻唑。研究了其亲电取代反应：硝化，溴化，磺化，甲酰化，酰化。取代基仅引入呋喃环的5位。
• Jurasek,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, # 2, p. 572 - 581
  作者：Jurasek,A. et al.

  DOI：——

  日期：——