furan-2-ylmethyl-(3-phenylpropyl)amine | 869945-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-ylmethyl-(3-phenylpropyl)amine
• 英文别名: N-(3-phenylpropan)-1-(furan-2-yl)methanamine；N-3-phenylpropyl(furan-2-ylmethyl)amine；N-(3-phenylpropyl)-2-furanmethanamine；N-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 869945-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD05861747
• 分子量: 215.295
• InChiKey: BDGLUZWDLUQQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-ylmethyl-(3-phenylpropyl)amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[(3-phenyl)propyl]octahydro-1-oxo-3a,6-epoxy-3aH-isoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  八氢环氧异吲哚-7-羧酸和诺坎他汀-酰胺杂化物作为诺坎他丁类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900180
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 furan-2-ylmethyl-(3-phenylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  八氢环氧异吲哚-7-羧酸和诺坎他汀-酰胺杂化物作为诺坎他丁类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900180

文献信息

• Rapid Ring‐Opening Metathesis Polymerization of Monomers Obtained from Biomass‐Derived Furfuryl Amines and Maleic Anhydride
  作者：Anna Blanpain、James H. Clark、Thomas J. Farmer、Yuanlong Guo、Ian D. V. Ingram、John E. Kendrick、Stefan B. Lawrenson、Michael North、George Rodgers、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1002/cssc.201900748

  日期：——

  Well‐controlled and extremely rapid ring‐opening metathesis polymerization of unusual oxanorbornene lactam esters by Grubbs third‐generation catalyst is used to prepare a range of bio‐based homo‐ and copolymers. Bio‐derived oxanorbornene lactam monomers were prepared at room temperature from maleic anhydride and secondary furfuryl amines by using a 100 % atom economical, tandem Diels–Alder lactamization

  格鲁布斯第三代催化剂通过控制良好且异常快速的不寻常的氧杂降冰片烯内酰胺酯的开环易位聚合反应来制备一系列生物基均聚物和共聚物。在室温下，采用100％原子经济的串联Diels-Alder内酰胺化反应，然后酯化，由马来酸酐和仲糠胺制备生物衍生的氧杂降冰片内酰胺单体。所得的几种均聚物和共聚物显示出对聚合物分子量的良好控制，并且分子量分布较窄。
• Construction of biomass-based amines <i>via</i> Ir-mediated <i>N</i>-alkylation: kinetic analysis
  作者：Meixiang Liang、Zhongmou Xu、Tianhao Zhou、Limin Chen、Jinzhu Chen

  DOI：10.1039/d3gc04747d

  日期：——

  HCOONa can completely shift N-alkylation to the 5a side by significantly reducing activation energy from 55.3 to 46.8 kJ mol−1 in the 4a-to-5a transfer-hydrogenation stage, which leads to a 15-fold increase in the rate constant for 4a hydrogenation at 140 °C. This research study highlights a kinetic understanding of N-alkylation for the construction of biomass-based amines.

  使用由固定在共价三嗪骨架中的Ir络合物组成的非均相催化剂，通过四氢糠胺( 1a )与糠醇( 2a )的N-烷基化获得基于生物质的仲胺( 5a )。机理研究提出了通过三个连续/可逆步骤的借氢路线：2a脱氢以提供糠醛（3a ），糠醛（ 3a ）转化为亚胺（ 4a ），随后通过第一步中形成的氢化铱对4a进行氢化，最终产生5a。动力学分析揭示了2a至3a脱氢的速率决定步骤以及4a至5a转移氢化中存在可逆平衡。然而，额外加载的HCCOONa氢源可以通过在4a -to -5a转移加氢阶段将活化能从55.3显着降低至46.8 kJ mol -1 ，将N-烷基化完全转移到5a侧，这导致15 140 °C 下4a氢化的速率常数增加一倍。这项研究强调了对N-烷基化用于构建生物质胺的动力学理解。
• Discovery of 2-[1-(4,4-Difluorocyclohexyl)piperidin-4-yl]-6-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-isoindole-4-carboxamide (NMS-P118): A Potent, Orally Available, and Highly Selective PARP-1 Inhibitor for Cancer Therapy
  作者：Gianluca Papeo、Helena Posteri、Daniela Borghi、Alina A. Busel、Francesco Caprera、Elena Casale、Marina Ciomei、Alessandra Cirla、Emiliana Corti、Matteo D’Anello、Marina Fasolini、Barbara Forte、Arturo Galvani、Antonella Isacchi、Alexander Khvat、Mikhail Y. Krasavin、Rosita Lupi、Paolo Orsini、Rita Perego、Enrico Pesenti、Daniele Pezzetta、Sonia Rainoldi、Federico Riccardi-Sirtori、Alessandra Scolaro、Francesco Sola、Fabio Zuccotto、Eduard R. Felder、Daniele Donati、Alessia Montagnoli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00680

  日期：2015.9.10

  The nuclear protein poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) has a well-established role in the signaling and repair of DNA and is a prominent target in oncology, as testified by the number of candidates in clinical testing that unselectively target both PARP-1 and its closest isoform PARP-2. The goal of our program was to find a PARP-1 selective inhibitor that would potentially mitigate toxicities arising from cross-inhibition of PARP-2. Thus, an HTS campaign on the proprietary Nerviano Medical Sciences (NMS) chemical collection, followed by SAR optimization, allowed us to discover 2-[1-4,4-difluorocyclohexyl)piperidin-4-yl] -6-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxamide (NMS-P118, 20by). NMS-P118 proved to be a potent, orally available, and highly selective PARP-1 inhibitor endowed with excellent ADME and pharmacokinetic profiles and high efficacy in vivo both as a single agent and in combination with Temozolomide in MDA-MB-436 and Capan-1 xenograft models, respectively. Cocrystal structures of 20by with both PARP-1 and PARP-2 catalytic domain proteins allowed rationalization of the observed selectivity.
• Synthesis and Cytotoxicity of Octahydroepoxyisoindole‐7‐carboxylic Acids and Norcantharidin–Amide Hybrids as Norcantharidin Analogues
  作者：Lacey Hizartzidis、Jayne Gilbert、Christopher P. Gordon、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201900180

  日期：2019.6.18

  Octahydroepoxyisoindole analogues of norcantharidin were accessed through a Diels-Alder reaction of an amine-substituted furan with maleic anhydride and subsequent reduction of the bicyclo[2.2.1]heptene olefin. Despite retention of the carboxylate and the ether bridgehead known to impart cytotoxic activity to norcantharidin, none of these analogues displayed notable cytotoxicity against the 11 cell

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2