N-(2-chlorobenzoyl)-C-phenylglycine | 122409-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzoyl)-C-phenylglycine
• 英文别名: 2-[(2-Chlorobenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 122409-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: PRESUIHBNGJMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzoyl)-C-phenylglycine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-Chloro-phenyl)-4-[1-(4-methoxy-phenyl)-5-morpholin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-4-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Arlandini, Emanuele; Clerici, Francesca; Erba, Emanuela, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 217 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-chlorobenzoyl)-C-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱通过串联不对称烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排催化a丁内酯的α-烷基化。

  摘要：

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01450k

文献信息

• Copper-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Decarboxylative [3 + 2] Cyclization of Alkyne-Substituted Cyclic Carbamates with Azlactones: Access to γ-Butyrolactams Bearing Two Vicinal Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Ting Wang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Yan-Ping Zhang、Jun-Qing Yin、Ming-Qiang Zhou、Bao-Dong Cui、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00075

  日期：2023.3.3

  established. A range of optically pure γ-butyrolactams bearing two vicinal tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained in high yields with good to excellent stereoselectivities (up to 99% yield, 99:1 dr, and 99% ee). This is the first example of asymmetric synthesis γ-butyrolactams containing sterically congested vicinal tetrasubstituted stereocenters via a decarboxylative cyclization pathway.

  已经建立了铜催化的炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 环化反应。一系列带有两个邻位四取代碳立构中心的光学纯 γ-丁内酰胺以高产率和良好至极好的立体选择性（高达 99% 产率、99:1 dr 和 99% ee）获得。这是第一个通过脱羧环化途径不对称合成含有空间拥挤的邻位四取代立构中心的 γ-丁内酰胺的例子。