1-[6,6'-diallyl-5,5'-bis(benzyloxy)-7'-(1-hydroxyethyl)-1,1',3,3'-tetramethoxy-2,2'-binaphthalenyl-7-yl]ethanol | 950202-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[6,6'-diallyl-5,5'-bis(benzyloxy)-7'-(1-hydroxyethyl)-1,1',3,3'-tetramethoxy-2,2'-binaphthalenyl-7-yl]ethanol
• 英文别名: 1-[7-[7-(1-Hydroxyethyl)-1,3-dimethoxy-5-phenylmethoxy-6-prop-2-enylnaphthalen-2-yl]-6,8-dimethoxy-4-phenylmethoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl]ethanol
• CAS: 950202-16-1
• 化学式: C₄₈H₅₀O₈
• 分子量: 754.92
• InChiKey: KNSCMEVZKMCAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6,6'-diallyl-5,5'-bis(benzyloxy)-7'-(1-hydroxyethyl)-1,1',3,3'-tetramethoxy-2,2'-binaphthalenyl-7-yl]ethanol 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 氢气 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7,7',9,9'-tetramethoxy-1,1',3,3'-tetramethyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1H.1H'-8,8'-bibenzo[g]isochromene-5,5'-diol
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional racemic synthesis of the biologically active quinone cardinalin 3

  摘要：

  现成的2,2′,6,6′-四甲氧基-1,1′-联苯通过双向合成法在14个合成步骤中转化为天然产物卡达林（cardinalin 3）。其中一个关键步骤是形成顺式-1,3-二甲基萘[2,3-c]吡喃环。(±)-1,1′-[6,6′-二烯丙基-5,5′-双(苄氧基)-1,1′,3,3′-四甲氧基-2,2′-萘-7,7′-二基]二乙醇在CuCl2和催化剂PdCl2的存在下，与O2反应，生成了5,5′-双(苄氧基)-7,7′,9,9′-四甲氧基-1,1′,3,3′-四甲基-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉。这化合物经过氢化反应，定量产率得到7,7′,9,9′-四甲氧基-顺式-1,3-顺式-1′,3′-四甲基-3,3′,4,4′-四氢-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉-5,5′-二醇，随后在3个步骤中转化为卡达林（cardinalin 3）。

  DOI：

  10.1039/b707187f
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-diallyl-5,5'-bis(benzyloxy)-1,1',3,3'-tetramethoxy-2,2'-binaphthalene-7,7'-dicarbaldehyde 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1-[6,6'-diallyl-5,5'-bis(benzyloxy)-7'-(1-hydroxyethyl)-1,1',3,3'-tetramethoxy-2,2'-binaphthalenyl-7-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional racemic synthesis of the biologically active quinone cardinalin 3

  摘要：

  现成的2,2′,6,6′-四甲氧基-1,1′-联苯通过双向合成法在14个合成步骤中转化为天然产物卡达林（cardinalin 3）。其中一个关键步骤是形成顺式-1,3-二甲基萘[2,3-c]吡喃环。(±)-1,1′-[6,6′-二烯丙基-5,5′-双(苄氧基)-1,1′,3,3′-四甲氧基-2,2′-萘-7,7′-二基]二乙醇在CuCl2和催化剂PdCl2的存在下，与O2反应，生成了5,5′-双(苄氧基)-7,7′,9,9′-四甲氧基-1,1′,3,3′-四甲基-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉。这化合物经过氢化反应，定量产率得到7,7′,9,9′-四甲氧基-顺式-1,3-顺式-1′,3′-四甲基-3,3′,4,4′-四氢-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉-5,5′-二醇，随后在3个步骤中转化为卡达林（cardinalin 3）。

  DOI：

  10.1039/b707187f